(Z)-2-Phenyl-2-butenoyl chloride | 60995-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Phenyl-2-butenoyl chloride
• 英文别名: (alphaZ)-alpha-Ethylidenebenzeneacetyl Chloride (97%)；(Z)-2-phenylbut-2-enoyl chloride
• CAS: 60995-95-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: GCXIMGKVNVQRNR-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Phenyl-2-butenoyl chloride 在 吡啶 、 sodium perborate 、 sodium dithionite 、 吡啶溴化氢盐 、 tribromide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水母和海肾绿色荧光蛋白发色团的荧光

  摘要：

  通过合成模型化合物，提供了可能的解释，说明了在生物发光腔肠动物中发现的绿色荧光蛋白的分离的生色团中缺少荧光，并提出了更令人满意的结构。

  DOI：

  10.1039/c39880000790
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-丁-2-烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-Phenyl-2-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620

文献信息

• Electrochemical oxidative <i>Z</i>-selective C(sp²)–H chlorination of acrylamides
  作者：James Harnedy、Mishra Deepak Hareram、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d1cc05824j

  日期：——

  An electrochemical method for the oxidative Z-selective C(sp2)–H chlorination of acrylamides has been developed. This catalyst and organic oxidant free method is applicable across various substituted tertiary acrylamides, and provides access to a broad range of synthetically useful Z-β-chloroacrylamides in good yields (22 examples, 73% average yield). The orthogonal derivatization of the products was

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。
• Reactions of sulfur diimides with ketenes
  作者：Toru Minami、Kazunori Yamataka、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa、Noritake Yasuoka、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/jo00797a010

  日期：1972.12
• Stereospecific Electrophilic Fluorocyclization of α,β-Unsaturated Amides with Selectfluor
  作者：Haiyang Fei、Zheyuan Xu、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Yao Fu、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00620

  日期：2020.4.3

  An efficient fluorocyclization of α,β-unsaturated amides through a formal halocyclization process is developed. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and leads to the formation of fluorinated oxazolidine-2,4-diones with excellent regio- and diastereoselectivity. The evaluation of the reaction mechanism based on preliminary experiments and density functional theory calculations

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。
• The fluorescence of the chromophore of the green fluorescent protein of Aequorea and Renilla
  作者：Frank McCapra、Zia Razavi、Adrian P. Neary

  DOI：10.1039/c39880000790

  日期：——

  A possible explanation for the lack of fluorescence in the isolated chromophore of the green fluorescent protein found in bioluminescent coelenterates has been provided by the synthesis of model compounds and a more satisfactory structure is suggested.

  通过合成模型化合物，提供了可能的解释，说明了在生物发光腔肠动物中发现的绿色荧光蛋白的分离的生色团中缺少荧光，并提出了更令人满意的结构。