5-乙酰基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 | 58713-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙酰基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
• 英文名称: 5-acetyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-acetylbarbituric acid；5-Acetyl-barbitursaeure；5-acetylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-acetyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 58713-02-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00154742
• 分子量: 170.125
• InChiKey: JYCJAUHMORTXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-300 °C (decomp)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 在 cellulose-sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 1',1''-phenyl-5',5''-(1,4-phenylene)bis(3-(2,4,6-pyrimidinetrione-5-yl))pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Novel Bis-Chalcones and Bis-Pyrazolines in the Presence of Cellulose Sulfuric Acid as Biodegradable Catalyst under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A highly efficient and practical approach for the synthesis of novel heterocyclic bis-chalcones and corresponding pyrazolines has been developed using cellulose sulfuric acid as environmentally benign, biodegradable and reusable catalyst under solvent-free conditions. The catalyst can be reused several times without significant loss of its catalytic activity.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140072
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 原乙酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以85%的产率得到5-乙酰基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSITIONS, MÉTHODES D'UTILISATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  本公开的实施例提供了包括抗微生物剂的组合物、包括抗微生物剂的药物组合物、治疗感染的方法、使用组合物或药物组合物进行治疗的方法等。

  公开号：

  WO2015048634A1

文献信息

• Supramolecular, spectroscopic and computational analysis of weak interactions in some thiosemicarbazones derived from 5-acetylbarbituric acid
  作者：Alfonso Castiñeiras、Nuria Fernández-Hermida、Isabel García-Santos、Lourdes Gómez-Rodríguez、Diego M. Gil、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131031

  日期：2021.12

  hydrazine-1-carbothioamide (4), N'-piperidine-(5-acetylbarbituric)-1-carbothiohydrazide (5) and N'-hexamethyleneimine-(5-acetylbarbituric)-1-carbothiohydrazide (6), has been synthesized from 5-acetylbarbituric acid and N-unsubstituted/substituted thiosemicarbazides. The synthesized compounds were well characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H, 13C NMR and mass spectroscopic methods. Three-dimensional

  一系列新的基于 5-乙酰巴比妥的缩氨基硫脲 (TSC) 名为 5-乙酰巴比妥 hydrazine-1-carbothioamide ( 1 )、N-methyl-(5-acetylbarbituric)hydrazine-1-carbothioamide ( 2 )、N-ethyl-(5-乙酰巴比妥)肼-1-碳硫酰肼( 3 )、N,N-二甲基-(5-乙酰巴比妥)肼-1-碳硫酰胺( 4 )、N'-哌啶-(5-乙酰巴比妥)-1-碳硫酰肼( 5 )和N '-六亚甲基亚胺-(5-乙酰巴比妥酸)-1-碳硫酰肼( 6 )，由 5-乙酰巴比妥酸和 N-未取代/取代的氨基硫脲合成。合成的化合物通过元素分析、FT-IR、1 H、13C NMR和质谱法。用单晶X射线晶体学测定了三种化合物（1 •DMSO、2和6 •H 2 O）的三维分子结构，并对其超分子结构进行了分析。还使用 Hirshfeld 表面分析研究了
• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Preparation of 5-formyl- and 5-acetylbarbituric acids, including the corresponding Schiff bases and phenylhydrazones
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01830-5

  日期：2001.11

  effective, and high yield synthetic procedures for formylation and acetylation of barbituric acid derivatives is described. Generated 5-acylbarbituric acids are transformed into the corresponding Schiff bases in high yield condensation reactions with ω-aminoalkanoic acids and nitrophenylhydrazines.

  描述了用于巴比妥酸衍生物的甲酰化和乙酰化的简单，有效和高产率的合成方法。在与ω-氨基链烷酸和硝基苯肼的高收率缩合反应中，生成的5-酰基巴比妥酸被转化为相应的席夫碱。
• Efficient reduction of graphene oxide to graphene nanosheets using a silica-based ionic liquid: synthesis, characterization and catalytic properties of IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS
  作者：Mohd Umar Khan、Shaheen Siddiqui、Waqas Ahmad Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9nj05768d

  日期：——

  Ionic liquid-modified graphene nanosheets (IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS) have been synthesized as efficient catalysts for the synthesis of (E)-selective thiosemicarbazones.

  离子液体修饰的石墨烯纳米片（IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS）已被合成为合成（E）-选择性硫代半胱氨酮的高效催化剂。
• Trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates: Synthesis and biological evaluation as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial and anti-proliferative agents
  作者：Joana Figueiredo、João L. Serrano、Eunice Cavalheiro、Leena Keurulainen、Jari Yli-Kauhaluoma、Vânia M. Moreira、Susana Ferreira、Fernanda C. Domingues、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.070

  日期：2018.1

  acid derivatives have become progressively attractive to medicinal chemists due to their wide range of biological activities. Herein, different series of 1,3,5-trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates were prepared in moderate to excellent yields and their activity as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial agents and as anti-proliferative compounds was evaluated in vitro.

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）

表征谱图