3'-methyl-2-aminobiphenyl | 73818-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methyl-2-aminobiphenyl
• 英文别名: 3'-methylbiphenyl-2-amine；3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；3′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-amine；2-(3-Methylphenyl)aniline
• CAS: 73818-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD03424649
• 分子量: 183.253
• InChiKey: CEINGNAGTYZIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methyl-2-aminobiphenyl 在 氧气 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 9-甲基-5H-菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730
• 作为产物：
  描述：

  3'-methyl-2-nitro-1,1'-biphenyl 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-methyl-2-aminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  白细胞介素-1β转化酶（ICE，caspase-1）的非肽类抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  通过基于迭代结构的设计，发现了一类新型的可逆性白介素-1β转化酶抑制剂（ICE，caspase-1）。在结合至ICE的类似物1、7和10的X射线晶体结构的指导下，我们设计了一系列非肽的小分子抑制剂。这些化合物包含取代天然底物的Val-His单元（P3-P2残基）氨基酸的芳基磺酰胺部分。描述了基于分子模型研究的ICE抑制剂系列的核心结构，结构-活性关系（SAR）和拟议的结合方向的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00250-4

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis and antidepressant-like activity of novel aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ai-nan Zhou、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.063

  日期：2018.1

  piperazine derivatives were synthesized, and evaluated for their serotonin reuptake inhibitory and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinities activity. Antidepressant activities in vivo of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). The results indicated that compounds 21k (RUI, IC50 = 31 nM; 5-HT1A, 5-HT7, ki = 62, 12 nM) and 21n (RUI, IC50 = 25 nM; 5-HT1A, 5-HT7

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Activation by Using Iminoquinone as a Directing Group and an Internal Oxidant or a Co-oxidant: Production of Dihydrophenanthridines, Phenanthridines, and Carbazoles
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01956

  日期：2017.8.4

  A palladium-catalyzed C–H bond activation reaction, via a redox-neutral pathway, for the preparation of dihydrophenanthridine, phenanthridine, and carbazole derivatives from biaryl 2-iminoquinones is developed. The preinstalled iminoquinone was designed to act as a directing group for ortho C–H activation and an internal oxidant or a co-oxidant. This catalysis proceeded through the following sequence:

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。