2-acetamino-3'-methylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamino-3'-methylbiphenyl
• 英文别名: N-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide；N-[3’-methyl-(1,1’-biphenyl)-2-yl]acetamide；N-(3'-methyl-biphenyl-2-yl)-acetamide；N-[2-(3-methylphenyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KHKOADCFXDQCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamino-3'-methylbiphenyl 在 potassium phosphate 、 Pd/C 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(3-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions

  摘要：

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03551h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetamino-3'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过区域选择性CH键活化N-乙酰基-2-氨基联芳基的单烯基和双烯基化

  摘要：

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00194

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。
• Synthesis, Isolation, and Characterization of Mono- and Bis-norbornene-Annulated Biarylamines through Pseudo-Catellani Intermediates
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Huan-Chang Hsiao、Selvam Raju、Yi-Hsuan Fu、Pei-Ling Chen、Jia-Cherng Horng、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00119

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed C–H functionalization of an external ring of N-acyl 2-aminobiaryl with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) via multiple C–H bond activations was developed. This study is the first report of the formation of bis-norbornene annulated biarylamines isomers (syn-3a′/anti-3a′ = 36:64) from multiple C–H bond functionalizations. Additionally, nondirected C–H bond functionalization at

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。
• Palladium-catalyzed interannular meta-C–H arylation
  作者：Peng-Xiang Ling、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc00110j

  日期：——

  The interannular meta-selective C-H arylation of biaryl-2-trifluoroacetamides using Pd(II)/norbornene catalysis is reported. The installation of trifluoroacetyl protecting group to tune the electronic property and binding ability is essential for the...

  报道了使用Pd（II）/降冰片烯催化联芳基-2-三氟乙酰胺的环间间选择性CH芳基化反应。安装三氟乙酰基保护基团以调节电子性能和结合能力对于...
• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。
• Palladium-Catalyzed Selective Aryl Ring C-H Activation of<i>N</i>-Acyl-2-aminobiaryls: Efficient Access to Multiaryl-Substituted Naphthalenes
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Wu-Yin Chen、Selvam Raju、Kou-Chi Hsu、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201600488

  日期：2016.11.17

  Palladium‐catalyzed cycloaromatization of N‐acyl‐2‐aminobiaryls, through a sequence of ortho C−H bond activation/alkyne insertion/meta C−H bond activation/alkyne insertion, was developed. An efficient synthesis of multiaryl‐substituted naphthalenes, N‐[2‐(5,6,7,8‐tetraarylnaphthalen‐1‐yl)aryl]acetamides, was demonstrated using molecular oxygen as the sole oxidant. Furthermore, through Buchwald's synthetic

  通过一系列邻位CH键活化/炔烃插入/间位CH键活化/炔烃插入的过程，开发了N-酰基-2-氨基联芳基的钯催化环芳构化。使用分子氧作为唯一的氧化剂，证明了多芳基取代的萘，N- [2-（5,6,7,8-四芳基萘-1-基）芳基]乙酰胺的有效合成。此外，通过布赫瓦尔德（Buchwald）的合成方案，通过分子内C-N键的形成，两种化合物以30–40％的产率转化为相应的荧光咔唑。