Lucensimycin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Lucensimycin D
• 英文别名: 7-[(2S,3R,4aS,4bS,5'R,6R,7R,8S,8aR,10aR)-5'-[[(2S)-2-acetamido-2-carboxyethyl]sulfanylmethyl]-6-acetyloxy-8-hydroxy-4a,7-dimethyl-2',4,4'-trioxospiro[2,4b,5,6,7,8,8a,10a-octahydro-1H-phenanthrene-3,3'-oxolane]-2-yl]hepta-2,4,6-trienoic acid
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₂S
• 分子量: 687.765
• InChiKey: PTLQDKFYOYMVQN-PZQRPVLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lucensimycin D 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用反义策略从Luceptomyces lucensis MA7349中发现的Lucensimycins D-G的分离，结构和抗菌活性⊥

  摘要：

  对现有抗生素的细菌耐药性持续增长，因此有必要发现这种类型的新化合物。基于反义的全细胞靶标筛选是一种新的且高度敏感的抗生素发现方法，已导致产生了许多新的天然产物抗生素。用rps D致敏菌株进行筛选导致发现了许多来自Luceptomyces lucensis的天然产物聚酮化合物。该菌株允许七个新的化合物，所述隔离的发酵提取物的完整后处理lucensimycins A-G（1 - 3，图4a，5 - 7），伴有不同程度的抗菌活性。Lucensimycin E（5）表现出最好的活性，对金黄色葡萄球菌的MIC值为32μg/ mL，对肺炎链球菌的MIC值为8μg/ mL 。描述了四个新成员，羽球菌素D-G的分离，结构解析和抗菌活性。Lucensimycins D（4a）和E（5）是lucensimycin A（1）的N-乙酰基-1-半胱氨酸加合物。还已经描述了从羽球菌素A半合成羽球菌素D和E。Lucensimycins

  DOI：

  10.1021/np8005106
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 lucensimycin A 以 乙腈 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 Lucensimycin D 、 Lucensimycin E
  参考文献：
  名称：

  使用反义策略从Luceptomyces lucensis MA7349中发现的Lucensimycins D-G的分离，结构和抗菌活性⊥

  摘要：

  对现有抗生素的细菌耐药性持续增长，因此有必要发现这种类型的新化合物。基于反义的全细胞靶标筛选是一种新的且高度敏感的抗生素发现方法，已导致产生了许多新的天然产物抗生素。用rps D致敏菌株进行筛选导致发现了许多来自Luceptomyces lucensis的天然产物聚酮化合物。该菌株允许七个新的化合物，所述隔离的发酵提取物的完整后处理lucensimycins A-G（1 - 3，图4a，5 - 7），伴有不同程度的抗菌活性。Lucensimycin E（5）表现出最好的活性，对金黄色葡萄球菌的MIC值为32μg/ mL，对肺炎链球菌的MIC值为8μg/ mL 。描述了四个新成员，羽球菌素D-G的分离，结构解析和抗菌活性。Lucensimycins D（4a）和E（5）是lucensimycin A（1）的N-乙酰基-1-半胱氨酸加合物。还已经描述了从羽球菌素A半合成羽球菌素D和E。Lucensimycins

  DOI：

  10.1021/np8005106

文献信息

• Isolation, Structure, and Antibacterial Activities of Lucensimycins D−G, Discovered from <i>Streptomyces lucensis</i> MA7349 Using an Antisense Strategy
  作者：Sheo B. Singh、Deborah L. Zink、Karen Dorso、Mary Motyl、Oscar Salazar、Angela Basilio、Francisca Vicente、Kevin M. Byrne、Sookhee Ha、Olga Genilloud

  DOI：10.1021/np8005106

  日期：2009.3.27

  polyketides from Streptomyces lucensis. Complete workup of the fermentation extract of this strain allowed for the isolation of seven new compounds, lucensimycins A−G (1−3, 4a, 5−7), with varying degrees of antibacterial activities. Lucensimycin E (5) exhibited the best activity and showed MIC values of 32 μg/mL against Staphylococcus aureus and 8 μg/mL against Streptococcus pneumoniae. The isolation, structure

  对现有抗生素的细菌耐药性持续增长，因此有必要发现这种类型的新化合物。基于反义的全细胞靶标筛选是一种新的且高度敏感的抗生素发现方法，已导致产生了许多新的天然产物抗生素。用rps D致敏菌株进行筛选导致发现了许多来自Luceptomyces lucensis的天然产物聚酮化合物。该菌株允许七个新的化合物，所述隔离的发酵提取物的完整后处理lucensimycins A-G（1 - 3，图4a，5 - 7），伴有不同程度的抗菌活性。Lucensimycin E（5）表现出最好的活性，对金黄色葡萄球菌的MIC值为32μg/ mL，对肺炎链球菌的MIC值为8μg/ mL 。描述了四个新成员，羽球菌素D-G的分离，结构解析和抗菌活性。Lucensimycins D（4a）和E（5）是lucensimycin A（1）的N-乙酰基-1-半胱氨酸加合物。还已经描述了从羽球菌素A半合成羽球菌素D和E。Lucensimycins