5-邻甲氧基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑 | 28004-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-邻甲氧基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 2-氨基-5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 28004-56-0
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD00981010
• 分子量: 207.256
• InChiKey: FIAPYAFRFHBTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-邻甲氧基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到2-bromo-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING S1P1 ACTIVITY AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS POUR MODULER L'ACTIVITÉ DE S1P1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  目前的实施例部分涉及化合物，或其药学上可接受的盐，或用于调节S1P1受体活性的药物组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2018231745A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-邻甲氧基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

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• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• [EN] METHODS OF TREATING EPILEPSY USING THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2021046183A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of S1P1 receptor and methods of using the same for the treatment of seizures, epilepsy related conditions, epilepsy-related syndrome, and the like as described herein.

  本实施例部分涉及化合物，或其药用盐，或用于调节S1P1受体活性的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癫痫、癫痫相关疾病、癫痫相关综合征等的方法。
• Highly regioselective synthesis of 7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives under mild conditions
  作者：Hongru Dong、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.005

  日期：2019.5

  7-Oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives are biologically and pharmacologically useful heterocycles. An efficient synthetic methodology for this class of compounds was developed through catalyst-free, one-pot reactions between 2-aminothiadiazoles and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in THF with the aid of ultrasound irradiation. The reactions show applicability to

  7-Oxo-7 H- [1,3,4]噻二唑[3,2- a]嘧啶-5-羧酸酯衍生物是生物学上和药理上有用的杂环。通过在超声波辐射的帮助下，2-氨基噻二唑与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在THF中进行无催化剂的一锅反应，开发出了用于此类化合物的有效合成方法。该反应显示出适用于多种底物，并且相对于其“ 5-one”异构体，“ 7-one”产物具有较高的区域选择性。通过基于密度泛函理论（DFT）计算的理论模型分析，绘制出详细的反应机理。机理研究表明，有利的反应途径包括一系列氢键引导的迈克尔加成，协同质子转移/五元开环和分子内氰基杂-Diels-Alder反应。
• One-pot synthesis of 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4ra02714k

  日期：——

  A novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-substituted-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivative by the combination of [3 + 3] cycloaddition, reduction, deamination reactions. The fused heterocyclic compounds 2-substituted-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones was synthesized by the diversity-oriented catalysis. As an extension of the synthetic

  通过[3 + 3]的组合，开发了一种新颖且有效的一锅法，用于合成2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮衍生物。环加成，还原，脱氨基反应。通过多样性取向催化合成了稠合的杂环化合物2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。作为合成方法的扩展，合成了一些4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮4a–c。在晶体中讨论了超分子自组装的π-π堆积结构。