(2S,1'S)-N-(Boc)alanine N'-1-(1-benzyl-3-oxohept-6-enyl)amide | 908568-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-N-(Boc)alanine N'-1-(1-benzyl-3-oxohept-6-enyl)amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-4-oxo-1-phenyloct-7-en-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 908568-97-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: LSOVVUUODHMJPJ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-N-(Boc)alanine N'-1-(1-benzyl-3-oxohept-6-enyl)amide 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4,7-dioxo-1-phenylheptan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k
• 作为产物：
  描述：

  homo-β-phenylalanine hydrochloride methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,1'S)-N-(Boc)alanine N'-1-(1-benzyl-3-oxohept-6-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k