1-O-octadecyl-2-O-benzylglycerol | 86008-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-O-benzylglycerol
• 英文别名: 2-O-benzyl-1-O-octadecylglycerol；2-benzyloxy-3-octadecyloxypropanol；1-O-octadecyl-2-O-benzyl-sn-gylcerol；2-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-1-ol；2-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)-1-propanol；1-O-octadecyl-2-O-benzyl-rac-glycerol；3-octadecoxy-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 86008-21-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃
• 分子量: 434.703
• InChiKey: AVIFKOIVNVRTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-benzylglycerol 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((R)-2-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF PHARMACEUTICALS WITH IMPROVED BIOAVAILABILITY

  摘要：

  公开号：

  EP0837630B1
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new alkylphospholipids containing modifications of the phosphocholine moiety.
  作者：Kiyoshi UKAWA、Eiko IMAMIYA、Hiroaki YAMAMOTO、Katsutoshi MIZUNO、Akihiro TASAKA、Zen-ichi TERASHITA、Tetsuya OKUTANI、Hiroaki NOMURA、Takashi KASUKABE、Motoo HOZUMI、Ichiro KUDO、Keizo INOUE

  DOI：10.1248/cpb.37.1249

  日期：——

  New antitumor alkylglycerophospholipids, in which primarily the phosphocholine moiety of the platelet activating factor (PAF) molecule was modified, were synthesized from 1-alkyl-2-substituted glycerols by introducing polar head phosphoryl groups having methylene bridges of various lengths (from 2 to 14 carbons). They were tested for PAF agonistic activity and antitumor properties. In a series of 1-octadecyl-2-acetoacetylglycerophospholipids (1a-f), an increase in the length of the methylene bridge separating the phosphate and trimethylammonio group in the polar head side chain at position 3 of the glycerol backbone resulted in a progressive decrease in PAF agonistic activity and a characteristic change in antitumor activity against human promyelocytic leukemia cells (HL-60). Maximal potency was obtained with the compound having a decamethylene bridge (1e, IC50 value=1.5 μg/ml). Thus, alkylphospholipids possessing a decanmethylene bridge and a variety of substituents at position 2 (1g-n) were synthesized. They showed potent inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.4 to 1.9 μg/ml, depending on the nature of the 2-substituent in the phospholipid molecule. In in vivo tests of the present series of alkylglycerophospholipids (1a-n), using mice bearing sarcoma 180 and mice with mammary carcinoma MM46 (both cells and compounds were given i.p.), 1-octadecyl-2-acetoacetyl-3-glyceryl ω-trimethylammoniodecyl phosphate (1e) showed the most potent life-prolonging effect. The structure-activity relationships are discussed.

  新型抗肿瘤烷基甘油磷脂是通过对血小板活化因子（PAF）分子中的磷酸胆碱部分进行修饰，从1-烷基-2-取代甘油中合成而得。通过引入具有不同长度（从2到14个碳）的亚甲基桥的极性头部磷酰基团进行了合成，并测试了其对PAF激动活性和抗肿瘤性质的影响。在一系列1-十八烷基-2-乙酰乙酰甘油磷脂（1a-f）中，随着甘油主链位置3处的磷酸和三甲铵基团之间的亚甲基桥长度增加，PAF激动活性逐渐降低，对人类早幼粒白血病细胞（HL-60）的抗肿瘤活性也发生了特征性变化。通过具有癸二烯桥的化合物（1e，IC50值=1.5μg/ml）获得了最大效力。因此，合成了具有癸二烯桥和在位置2具有各种取代基的烷基磷脂（1g-n）。它们表现出强烈的抑制活性，IC50值范围从0.4到1.9μg/ml，具体取决于磷脂分子中2-取代基的性质。在体内测试中，通过使用携带肉瘤180的小鼠和携带乳腺瘤MM46的小鼠（两种细胞和化合物均以腹腔途径给予），1-十八烷基-2-乙酰乙酰-3-甘油ω-三甲铵癸二烯磷酸酯（1e）表现出最强的延长寿命效果。讨论了结构-活性关系。
• Phospholipid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04778912A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Phospholipid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a higher alkyl, acylmethyl or alkylcarbamoyl group which may be substituted by cycloalkyl; R.sup.2 is a lower alkyl which may be substituted by carboxy, formyl or lower acyl, a carbamoyl or thiocarbamoyl group which is substituted by lower alkyl, or an acetoacetyl group; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or lower alkyl, or ##STR2## represents a cyclic ammonio group; and n represents an integer of 8 to 14, and salts thereof have antitumor activity.

  磷脂衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较高的烷基、酰甲基或烷基氨基甲酰基团，可以被环烷基取代；R.sup.2 是较低的烷基，可以被羧基、甲酰基或较低酰基、一个被较低烷基取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基团，或一个乙酰乙酰基取代；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5 独立地是氢或较低烷基，或 ##STR2## 代表一个环状铵基；n 代表一个整数，范围为 8 到 14，以及其盐具有抗肿瘤活性。
• Nitrogen- and sulfur-containing lipid compounds their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04845219A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  A compound of the general formula [I]: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a higher alkyl group or an N-(higher alkyl)carbamoyl group, R.sub.2 represents a lower alkyl group, an acyl group having at least three carbon atoms, an N-(lower alkyl)carbamoyl group, an N-(lower alkyl)thiocarbamoyl group or a benzyl group, R represents a primary, secondary or tertiary amino group or a quaternary ammonium group, x is 1 or 2, y is a number of 0, 1 or 2, and z is an integer of 2-10, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The novel substances have both anti-tumor activity and platelet activating factor-inhibiting property, and they are effective as an anti-tumor agent without circulatory trouble.

  通用式[I]的化合物：##STR1## 其中R.sub.1代表较高烷基基团或N-(较高烷基)氨基甲酰基团，R.sub.2代表较低烷基基团，至少有三个碳原子的酰基团，N-(较低烷基)氨基甲酰基团，N-(较低烷基)硫代氨基甲酰基团或苄基团，R代表一级、二级或三级氨基团或季铵基团，x为1或2，y为0、1或2的数字，z为2-10的整数，或其药学上可接受的盐。这些新物质既具有抗肿瘤活性又具有抑制血小板活化因子的性质，它们作为抗肿瘤药物在不引起循环问题的情况下是有效的。
• Phosphocholine derivatives having antihypertensive action
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04640913A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Phosphocholine derivatives and compositions are described which are useful as hypotensive agents and in the treatment of hypertension in warm-blooded animals.

  磷酸胆碱衍生物和组合物被描述为在温血动物中作为降压剂和治疗高血压的有用药物。
• [EN] NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016044281A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein, inter alia, are acyclic nucleotide analogs and methods of using an acyclic nucleotide analog for treating and/or ameliorating a papillomavirus infection. In one embodiment, the invention describes compounds with antiviral activity against a papillomavirus in the absence of a significant antiproliferative host cell effect. Therefore, the invention includes antiviral agents that selectively inhibit and/or block viral DNA synthesis and/or the production of virions of high risk HPV types.

  本文披露了无环核苷酸类似物及其用于治疗和/或改善乳头状瘤病毒感染的方法。在一种实施方式中，本发明描述了具有抗病毒活性的化合物，用于对抗乳头状瘤病毒，而不对宿主细胞的增殖产生显著影响。因此，该发明包括选择性抑制和/或阻断高危型HPV病毒DNA合成和/或病毒颗粒产生的抗病毒药物。