(Z)-2-acetylamino-3-[2-(2-acetylamino-2-carboxyethylthio)-3,4-dihydroxyphenyl]propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylamino-3-[2-(2-acetylamino-2-carboxyethylthio)-3,4-dihydroxyphenyl]propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-S-cysteinyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-acetylaminopropenoic acid；(2R)-2-acetamido-3-[6-[(Z)-2-acetamido-2-carboxyethenyl]-2,3-dihydroxyphenyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 398.394
• InChiKey: DCQDYENDDIYXGX-VQNWOSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-3-[2-(2-acetylamino-2-carboxyethylthio)-3,4-dihydroxyphenyl]propenoic acid 在 Cyoctadiene-1,5[R,R-1,2-ethanediylbis(α-MeOPh)Phphos]*RhBF4 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first expedient entry to the human melanogen 2-S-cysteinyldopa exploiting the anomalous regioselectivity of 3,4-dihydroxycinnamic acid–thiol conjugation

  摘要：

  The first convenient synthesis of 2-S-cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine (2-S-cysteinyldopa) in 30% overall yield is reported, which capitalizes on the anomalous regiochemistry of the oxidative coupling of 3,4-dihydroxycinnamic acid derivatives with thiol compounds, leading to 2-S rather than the usual 5-S conjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.098
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 2-acetylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propenoic acid 在 酪氨酸酶 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(Z)-2-acetylamino-3-[2-(2-acetylamino-2-carboxyethylthio)-3,4-dihydroxyphenyl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first expedient entry to the human melanogen 2-S-cysteinyldopa exploiting the anomalous regioselectivity of 3,4-dihydroxycinnamic acid–thiol conjugation

  摘要：

  The first convenient synthesis of 2-S-cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine (2-S-cysteinyldopa) in 30% overall yield is reported, which capitalizes on the anomalous regiochemistry of the oxidative coupling of 3,4-dihydroxycinnamic acid derivatives with thiol compounds, leading to 2-S rather than the usual 5-S conjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.098