(2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]丙酸 | 39545-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]丙酸
• 英文名称: p-methoxybenzyloxycarbonyl-Trp-OH
• 英文别名: Z(OMe)-Trp-OH；N-p-methoxy-carbobenzoxy-L-tryptophane；N-{[(4-Methoxyphenyl)methoxy]carbonyl}-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 39545-09-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: QORDXLCPIFJFDH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]丙酸 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 、 DL-苯丙氨酸 、 trifluoroacetic acid-anisole 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXI。Nin-间苯二甲磺酰基色氨酸，一种肽合成的新衍生物。

  摘要：

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2660
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基羰基氧基亚氨基)-2-苯乙腈 、 L-色氨酸 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, SHUI-TEIN;WENG, CHIH-SHYONG;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHIN. CHEM. SOC., 34,(1987) N 2, 117-123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Papain catalysed esterification of N-protected amino acids
  作者：Shui-Tein Chen、Kung Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39880000327

  日期：——

  N-Protected amino acids and amino diacids were converted to their corresponding esters catalysed by immobilized papain with a high concentration of alcohols under mild conditions in a two-phase system.

  在两相系统中，在温和条件下，固定化的木瓜蛋​​白酶与高浓度的醇催化将N保护的氨基酸和氨基二酸转化为相应的酯。
• CHEN, SHUI-TEIN;WANG, KUNG TSUNG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 327-328
  作者：CHEN, SHUI-TEIN、WANG, KUNG TSUNG

  DOI：——

  日期：——
• US4000297A
  申请人：——

  公开号：US4000297A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Studies on peptides. CXXI. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan, a new derivative for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、KOICHI YASUMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.2660

  日期：——

  The mesitylenesulfonyl (Mts) group was introduced at the Nin of tryptophan by Illi's method. This group is stable under various conditions required for practical peptide synthesis, such as treatments with dil. alkali, hydrazine hydrate, TFA and even 4 N HCl-dioxane or 25% HBr-AcOH. HF is not able to remove this protecting group, but it can be smoothly cleaved by 1 M trifluoromethanesulfonic acid/TFA or methanesulfonic acid. The usefulness of this new tryptophan derivative, Trp (Mts), for practical peptide synthesis was demonstrated by the synthesis of cholecystokinin-heptapeptide as an example.

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。
• CHEN, SHUI-TEIN;WENG, CHIH-SHYONG;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHIN. CHEM. SOC., 34,(1987) N 2, 117-123
  作者：CHEN, SHUI-TEIN、WENG, CHIH-SHYONG、WANG, KUNG-TSUNG

  DOI：——

  日期：——