[3-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]吡啶-4-基]-苯基甲酮 | 919079-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]吡啶-4-基]-苯基甲酮
• 英文名称: (S)-[3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-4-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, [3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-4-pyridinyl]phenyl-；[3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 919079-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LWWZKFYEVVWKRU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 、 烟碱 在 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到[3-[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]吡啶-4-基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  TMSCH2Li诱导的（S）-尼古丁区域选择性锂化。

  摘要：

  使用TMSCH2Li作为甲苯中的碱性试剂，已经实现了（S）-尼古丁的第一个区域选择性C-4锂化反应。反应在温和的条件下用少量过量的亲电子试剂进行。随后将4-氯衍生物在相同的碱性试剂下于-78℃下于THF中于C-5进行金属化。该方法为（S）-烟碱化学中的功能多样性提供了直接途径。

  DOI：

  10.1039/b612786j