(S)-(-)-2-bromonicotine | 80294-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-bromonicotine
• 英文别名: 2-bromo-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 80294-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: HEHGGBCISFGVSD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-2-bromonicotine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active nicotinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a034

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120197022A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  (R,S)-Nicotine was resolved through diastereomeric salt formation using dibenzoyl-d-tartaric acid and dibenzoyl-l-tartaric acid to obtain enantiomerically pure (S)-nicotine and (R)-nicotine.

  (R,S)-尼古丁通过使用二苯乙酰-d-酒石酸和二苯乙酰-l-酒石酸形成对映异构盐来分离，以获得对映纯的(S)-尼古丁和(R)-尼古丁。
• Regioselective C-2 and C-6 Substitution of (<i>S</i>)-Nicotine and Nicotine Derivatives
  作者：Florence C. Février、Emilie D. Smith、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052196j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Regioselective deprotonations of (S)-nicotine and derivatives at the C-2 and C-6 positions of the pyridine ring were performed in good to excellent yields. These methodologies allow the direct introduction of a plethora of functional groups onto the pyridine ring of nicotine.

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。
• METHOD FOR ASYMMETRICALLY PREPARING NICOTINE
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：EP3925955A1

  公开（公告）日：2021-12-22

  A method for preparing nicotine. (1) The nicotinic acid alkyl ester and N-methylpyrrolidone are subjected to a condensation reaction, and then added with a strong acid to obtain 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride. (2) The 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride is reacted with an amino-protecting reagent to obtain an intermediate (4). (3) A chiral alcohol (5) is obtained through an asymmetric reduction. (4) The chiral alcohol (5) is converted into the nicotine through a two-step reaction.

  一种制备烟碱的方法。(1) 将烟酸烷基酯和 N-甲基吡咯烷酮进行缩合反应，然后加入强酸，得到 4-甲基氨基-1-（3-吡啶）-丁酮盐酸盐。(2) 4-甲基氨基-1-(3-吡啶)-丁酮盐酸盐与氨基保护试剂反应，得到中间体 (4)。(3) 通过不对称还原得到手性醇 (5)。(4) 通过两步反应将手性醇 (5) 转化为烟碱。
• [EN] METHOD FOR ASYMMETRICALLY PREPARING NICOTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASYMÉTRIQUE DE NICOTINE<br/>[ZH] 一种尼古丁的不对称制备方法
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECH CO LTD

  公开号：WO2021212880A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  公开了一种尼古丁的制备方法，具体地说是一种以烟酸酯为起始原料经过五步反应得到尼古丁的制备方法。具体合成步骤为：(1)烟酸酯在合适的反应容器中和N-甲基吡咯烷酮发生缩合反应，反应结束后加入强酸反应得到4-甲氨基-1-(3-吡啶)-丁酮盐酸盐；(2)用合适的氨基保护试剂保护氨基，得到中间体(4)；(3)通过不对称还原反应得到手性醇中间体(5)；(4)手性醇中间体经过两步转化即可得到尼古丁。其中，金属催化的不对称还原反应为该方法的关键步骤，反应得到高光学活性的手性醇中间体，经过两步转化即可制备尼古丁。公开的尼古丁制备方法操作简易，成本低廉，反应条件温和，适用于工业化生产。
• US8378111B2
  申请人：——

  公开号：US8378111B2

  公开（公告）日：2013-02-19