Phosphoric acid (4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl ester bis-(4-methoxy-benzyl) ester | 575456-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Phosphoric acid (4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl ester bis-(4-methoxy-benzyl) ester
• 英文别名: [(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3-triethylsilyloxytrideca-1,7,9,11-tetraen-4-yl] bis[(4-methoxyphenyl)methyl] phosphate
• CAS: 575456-24-5
• 化学式: C₆₃H₈₉O₁₁PSi₃
• 分子量: 1137.62
• InChiKey: HNDDPLHQZIBXKV-XKQFDYLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  957.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl ester bis-(4-methoxy-benzyl) ester 在 氢氟酸 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到福司曲星
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fostriecin (CI-920) via a convergent route

  摘要：

  福斯替辛是一种有效且前景广阔的抗肿瘤抗生素，其立体选择性合成是通过三段偶联程序的聚合路线实现的。

  DOI：

  10.1039/b201302a
• 作为产物：
  描述：

  (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z,9'Z,11'E)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-13'-tert-butyldiphenylsiloxy-4'-hydroxy-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7',9',11'-tridecatetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Phosphoric acid (4Z,6Z,8E)-(1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-1-methyl-3-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-triethylsilanyloxy-allyl]-deca-4,6,8-trienyl ester bis-(4-methoxy-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v

文献信息

• Total Synthesis of an Antitumor Antibiotic, Fostriecin (CI-920)
  作者：Kazuyuki Miyashita、Masahiro Ikejiri、Hitomi Kawasaki、Satoko Maemura、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja030133v

  日期：2003.7.1

  stereochemistry of the C-5 position was introduced by asymmetric reduction with (R)-BINAl-H. Segment B having a series of stereogenic centers was synthesized from (R)-malic acid and the stereogenic centers at the C-8 and C-9 positions were prepared by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. The conjugated Z,Z,E-triene moiety of fostriecin, corresponding to segment

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更
• Total synthesis of fostriecin (CI-920) via a convergent route
  作者：Kazuyuki Miyashita、Masahiro Ikejiri、Hitomi Kawasaki、Satoko Maemura、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/b201302a

  日期：2002.3.21

  Fostriecin, a potent and promising antitumor antibiotic, was stereoselectively synthesized via a convergent route involving a three-segement coupling procedure.

  福斯替辛是一种有效且前景广阔的抗肿瘤抗生素，其立体选择性合成是通过三段偶联程序的聚合路线实现的。