4,5-Dimethoxy-2-fluorophenylacetonitrile | 91407-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-fluorophenylacetonitrile
• 英文别名: 5-(cyanomethyl)-4-fluoroveratrole；2-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile；Cyanomethylbenzene, 2-fluoro-4,5-dimethoxy-
• CAS: 91407-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: IUWHWJPHAIAEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  293.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-fluorophenylacetonitrile 在 盐酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-<3,4-bis(benzyloxy)-6-fluorobenzyl>imidazoline
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-二甲氧基苯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-Dimethoxy-2-fluorophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009

文献信息

• [EN] MODULATORS OF LIPID STORAGE<br/>[FR] MODULATEURS DU STOCKAGE LIPIDIQUE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013078413A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are compounds of formulas I, II, and III: Formulas I, II, and III wherein R1-R19 and n are as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or an enantiomer thereof or a conjugate thereof wherein the conjugate comprises a marker group, for use in treating or preventing a disease or disorder responsive to reduction of lipid storage droplets in an animal in need thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treating or preventing neurodegenerative diseases and disorders.

  揭示了以下公式的化合物：公式I、II和III，其中R1-R19和n如本文所述，或其药学上可接受的盐，或其对映体或其结合物，其中结合物包含一个标记基团，用于治疗或预防需要减少脂质储存滴泡的动物患有的疾病或紊乱。还揭示了包括这些化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物和治疗或预防神经退行性疾病和紊乱的方法。
• Phenylethylamines, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0142283A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  There are described compounds ofiformula I, in which R, represents OH, NR11R12, CH2R12 or fluorine, R2, R3, R11, R12 and R2, have various meanings as defined herein for example R2 and R3 may represent hydrogen, halogen, alkyl C1 to 6 or nitro; W represents a single bond, a disubstituted benzene or a 1,4-cyclohexanediyl group, X represents NH, 0, S, SO2, CO, CH2, CONH or-COO; Y, amongst other meanings defined herein, represents (CH2)q, CO, CS and SO2, Z represents a single bond, NR19, CH2, O, CO, S or SO2, in which R10 represents hydrogen or alkyl C1 to 6, n and m each independently represent an integer from 1 to 4 inclusive, q represents an integer from 1 to 3 inclusive, p represents 0 or an integer from 1 to 3 inclusive, R10 represents hydrogen or chlorine, R20, amongst other meanings defined herein may represent hydrogen, with four provises as defined herein, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. There are also described the use of the compounds of formula 1 as pharmaceuticals, methods for making the compounds and pharmaceutical, e.g. cardiac, compositions containing the compounds.

  描述了芴甲氧羰基化合物 I、 其中 R 代表 OH、NR11R12、CH2R12 或氟、 R2、R3、R11、R12 和 R2 具有本文所定义的各种含义，例如 R2 和 R3 可代表氢、卤素、C1-6 烷基或硝基； W 代表单键、二取代苯或 1,4-环己二基、 X 代表 NH、0、S、SO2、CO、CH2、CONH 或-COO； 除本文定义的其他含义外，Y 代表 (CH2)q、CO、CS 和 SO2、 Z 代表单键、NR19、CH2、O、CO、S 或 SO2，其中 R10 代表氢或 C1-6 烷基、 n 和 m 各自独立地代表 1 至 4（含 4）的整数、 q 代表 1 至 3（包括 3）的整数、 p 代表 0 或 1 至 3（包括 3）的整数、 R10 代表氢或氯、 R20，除本文定义的其他含义外，可代表氢，以及本文定义的四个前缀，及其药学上可接受的衍生物。 此外，还描述了式 1 化合物作为药物的用途、制造该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物，如心脏病组合物。
• Daukshas, V. K.; Martinkus, R. S.; Kuleshyus, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 465 - 467
  作者：Daukshas, V. K.、Martinkus, R. S.、Kuleshyus, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Luxen, A.; Monclus, M.; Hendrickx, P.-Y., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 3, p. 217 - 226
  作者：Luxen, A.、Monclus, M.、Hendrickx, P.-Y.、Masson, C.、Melega, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, DUANE D.;HAMADA, AKIHIKO;CLARK, MICHAEL T.;ADEIARE, ADEBOYE;PATIL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1138-1144
  作者：MILLER, DUANE D.、HAMADA, AKIHIKO、CLARK, MICHAEL T.、ADEIARE, ADEBOYE、PATIL+

  DOI：——

  日期：——