2-cyano-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine | 267243-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-cyano-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine
• 英文别名: 5-Methoxy-6-methylsulfanyl-3-nitropyridine-2-carbonitrile
• CAS: 267243-56-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S
• 分子量: 225.228
• InChiKey: SGJVSMFTEHBANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 34.33h， 生成 4-chloro-7-methoxy-6-(methylthio)pyrido[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。17.表皮生长因子受体的不可逆抑制剂：具有附加增溶功能的4-（苯基氨基）喹唑啉-和4-（苯基氨基）吡啶并[3，2-d]嘧啶-6-丙烯酰胺。

  摘要：

  通过使相应的6-胺与丙烯酸或丙烯酸酐反应，制备被可溶的7-烷基胺或7-烷氧基胺侧链取代的4-苯胺基喹唑啉-和4-苯胺基吡啶并[3，2-d]嘧啶-6-丙烯酰胺。在吡啶并[3,2-d]嘧啶系列中，中间体7-氨基-6-烷基胺是由7-溴-6-氟吡啶并[3,2-d]嘧啶在适当的条件下，通过钯与适当的锡烷偶联而制得的。 0）催化。这证明了引入阳离子增溶侧链的通用方法。评价化合物对分离的EGFR酶的磷酸化的抑制，以及对A431细胞中EGFR的EGF刺激的EGFR自身磷酸化的抑制以及MDA-MB 453细胞中调蛋白刺激的erbB2自身磷酸化的抑制。具有7-烷氧基胺增溶基团的喹唑啉类似物是分离的EGFR酶的有效不可逆抑制剂，IC（50p）值为2至4nM，并有效抑制细胞中的EGFR和erbB2自磷酸化。7-烷基氨基-和7-烷氧基氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶也是不可逆的抑制剂，对分离的酶具有相同或更高的效力，但

  DOI：

  10.1021/jm990482t
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-bromo-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-cyano-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。17.表皮生长因子受体的不可逆抑制剂：具有附加增溶功能的4-（苯基氨基）喹唑啉-和4-（苯基氨基）吡啶并[3，2-d]嘧啶-6-丙烯酰胺。

  摘要：

  通过使相应的6-胺与丙烯酸或丙烯酸酐反应，制备被可溶的7-烷基胺或7-烷氧基胺侧链取代的4-苯胺基喹唑啉-和4-苯胺基吡啶并[3，2-d]嘧啶-6-丙烯酰胺。在吡啶并[3,2-d]嘧啶系列中，中间体7-氨基-6-烷基胺是由7-溴-6-氟吡啶并[3,2-d]嘧啶在适当的条件下，通过钯与适当的锡烷偶联而制得的。 0）催化。这证明了引入阳离子增溶侧链的通用方法。评价化合物对分离的EGFR酶的磷酸化的抑制，以及对A431细胞中EGFR的EGF刺激的EGFR自身磷酸化的抑制以及MDA-MB 453细胞中调蛋白刺激的erbB2自身磷酸化的抑制。具有7-烷氧基胺增溶基团的喹唑啉类似物是分离的EGFR酶的有效不可逆抑制剂，IC（50p）值为2至4nM，并有效抑制细胞中的EGFR和erbB2自磷酸化。7-烷基氨基-和7-烷氧基氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶也是不可逆的抑制剂，对分离的酶具有相同或更高的效力，但

  DOI：

  10.1021/jm990482t