2-bromo-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine | 127356-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-6-methylsulfanyl-3-nitropyridine
• CAS: 127356-33-6
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₃S
• 分子量: 279.114
• InChiKey: ZBZDGZTVFVPMGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2-amino-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  变力性的“ A”环取代的舒马唑和异唑类似物。

  摘要：

  已经制备了一系列“ A”环取代的舒马唑和异咪唑类似物，并评价为正性肌力药。测量所选化合物的pKA，质子化位点和log P值，并计算其电子性能。在正性肌力活动与pKA，质子化位点或log P值之间未发现简单的相关性。但是，体外变力性确实与“ B”环咪唑氮原子的电荷密度相关。舒马唑的6-位似乎对取代基具有最高的耐受性，6-氨基衍生物7比舒马唑本身更有效。4-甲氧基异唑13具有与异唑相当的体内正性肌力。

  DOI：

  10.1021/jm00170a030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-3-甲氧基-5-硝基吡啶 、 sodium thiomethoxide 生成 2-bromo-5-methoxy-6-(methylthio)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  BARRACLOUGH, PAUL;BLACK, JAMES W.;CAMBRIDGE, DAVID;COLLARD, DAVID;FIRMIN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2231-2239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tyrosine Kinase Inhibitors. 17. Irreversible Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor:  4-(Phenylamino)quinazoline- and 4-(Phenylamino)pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidine-6-acrylamides Bearing Additional Solubilizing Functions
  作者：Jeff B. Smaill、Gordon W. Rewcastle、Joseph A. Loo、Kenneth D. Greis、O. Helen Chan、Eric L. Reyner、Elke Lipka、H. D. Hollis Showalter、Patrick W. Vincent、William L. Elliott、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm990482t

  日期：2000.4.6

  EGFR and erbB2 autophosphorylation in cells. 7-Alkylamino- and 7-alkoxyaminopyrido[3,2-d]pyrimidines were also irreversible inhibitors with equal or superior potency against the isolated enzyme but were less effective in the cellular autophosphorylation assays. Both quinazoline- and pyrido[3,2-d]pyrimidine-6-acrylamides bound at the ATP site alkylating cysteine 773, as shown by electrospray ionization

  通过使相应的6-胺与丙烯酸或丙烯酸酐反应，制备被可溶的7-烷基胺或7-烷氧基胺侧链取代的4-苯胺基喹唑啉-和4-苯胺基吡啶并[3，2-d]嘧啶-6-丙烯酰胺。在吡啶并[3,2-d]嘧啶系列中，中间体7-氨基-6-烷基胺是由7-溴-6-氟吡啶并[3,2-d]嘧啶在适当的条件下，通过钯与适当的锡烷偶联而制得的。 0）催化。这证明了引入阳离子增溶侧链的通用方法。评价化合物对分离的EGFR酶的磷酸化的抑制，以及对A431细胞中EGFR的EGF刺激的EGFR自身磷酸化的抑制以及MDA-MB 453细胞中调蛋白刺激的erbB2自身磷酸化的抑制。具有7-烷氧基胺增溶基团的喹唑啉类似物是分离的EGFR酶的有效不可逆抑制剂，IC（50p）值为2至4nM，并有效抑制细胞中的EGFR和erbB2自磷酸化。7-烷基氨基-和7-烷氧基氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶也是不可逆的抑制剂，对分离的酶具有相同或更高的效力，但
• Inotropic 'A' ring substituted sulmazole and isomazole analogs
  作者：Paul Barraclough、James W. Black、David Cambridge、David Collard、David Firmin、V. Paul Gerskowitch、Robert C. Glen、Heather Giles、Alan P. Hill

  DOI：10.1021/jm00170a030

  日期：1990.8

  A series of "A" ring substituted sulmazole and isomazole analogues have been prepared and evaluated as inotropic agents. pKA's, protonation sites, and log P values were measured for selected compounds and their electronic properties were calculated. No simple correlation between inotropic activity and pKA, protonation site, or log P value was observed. However, in vitro inotropism did correlate with

  已经制备了一系列“ A”环取代的舒马唑和异咪唑类似物，并评价为正性肌力药。测量所选化合物的pKA，质子化位点和log P值，并计算其电子性能。在正性肌力活动与pKA，质子化位点或log P值之间未发现简单的相关性。但是，体外变力性确实与“ B”环咪唑氮原子的电荷密度相关。舒马唑的6-位似乎对取代基具有最高的耐受性，6-氨基衍生物7比舒马唑本身更有效。4-甲氧基异唑13具有与异唑相当的体内正性肌力。
• BARRACLOUGH, PAUL;BLACK, JAMES W.;CAMBRIDGE, DAVID;COLLARD, DAVID;FIRMIN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2231-2239
  作者：BARRACLOUGH, PAUL、BLACK, JAMES W.、CAMBRIDGE, DAVID、COLLARD, DAVID、FIRMIN,+

  DOI：——

  日期：——