4,4’-(heptane-1,7-diyl)bis(benzene-1,2-diol) | 13514-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4’-(heptane-1,7-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
• 英文别名: 4-[7-(3,4-Dihydroxyphenyl)heptyl]benzene-1,2-diol；4-[7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 13514-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: RBJHONDYUWTYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4,4’-(heptane-1,7-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。