| 54878-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• CAS: 54878-08-9；69780-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LFWFSPOMCOKBAC-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-Decahydro-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,8aS)-1-Chloromethyl-2-hydroxymethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-methanol 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8