3',5'-di-O-crotonyl-FUdR | 1072440-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-crotonyl-FUdR
• CAS: 1072440-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 382.345
• InChiKey: MNXOQXKEJMLCMJ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙烯酯 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 PSL-C 、 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以83%的产率得到3'-O-crotonyl-FUdR
  参考文献：
  名称：

  洋葱假单胞菌脂肪酶催化核苷及其类似物的区域选择性酰化：酶底物识别

  摘要：

  首次通过合理的底物工程研究了假单胞菌脂肪酶在核苷酰化中的底物识别。P. cepacia脂肪酶在2'-脱氧核苷1a - 1e的月桂酰化中显示出极好的3'-区域选择性（96至> 99％），而在核糖核苷1f -12的月桂酰化中显示低至良好的3'-区域选择性（59-89％）。1J。这可能是由于1f – 1j的2'-羟基之间不利的氢键相互作用酪氨酸残基中的酪氨酸残基和酚羟基存在于酶的另一个疏水口袋中，可稳定5'-酰化过渡态的构象，从而增加次要区域异构体的数量。此外，脂肪酶成功地合成了氟尿苷的各种酯衍生物，其转化率高（99％），并且在温和条件下具有良好至优异的3'-区域选择性。检查了酶对各种酰基供体的识别。根据脂肪酶活性位点的结构，尤其是大小，形状和理化性质，对酰基的酶促识别是合理的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.045