N-benzyl-P,P-diphenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]phosphinic amide | 1010128-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-P,P-diphenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]phosphinic amide
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-N-diphenylphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 1010128-68-3
• 化学式: C₂₇H₂₆NOP
• 分子量: 411.483
• InChiKey: YGUJSLIJXRPKNK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-P,P-diphenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]phosphinic amide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到P,P-diphenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  使用[RLi /（-）-sparteine]的N-Pop-苄基胺的不对称去质子取代。对映选择性的顺序反应和N-杂环的合成。

  摘要：

  使用[n-BuLi /（-）-sparteine]的苯甲基胺的Pop-direct不对称去质子化提供了一种有效的方法，用于合成手性NCα和NCα，α'衍生物，并且具有相对于竞争性烯丙基和邻位锂化的总选择性。本文所述的方法提供了访问手性N-Pop保护的氮杂环的直接途径。

  DOI：

  10.1021/ol801027p
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-N-(1-phenylethyl)diphenylphosphinamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到N-benzyl-P,P-diphenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Phosphinamide-Directed Benzylic Lithiation. Application to the Synthesis of Peptide Building Blocks

  摘要：

  N-Benzyldiphenylphosphinamides are deprotonated at the NC alpha position diastereospecifically upon treatment with t-BuLi in diethyl ether at low temperature. The reaction of the anions with alkyl, acyl, and tin halides, aliphatic and aromatic aldehydes, and Michael acceptors allowed installation of a variety of functional groups into the benzylic arm in excellent yields. Cleavage of the P-N linkage affords 1,2-amino alcohols and alpha-, beta-, and gamma-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol7028096

文献信息

• Asymmetric Deprotonation−Substitution of <i>N</i>-Pop-benzylamines Using [RLi/(−)-Sparteine]. Enantioselective Sequential Reactions and Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Pascual Oña-Burgos、Ignacio Fernández、Laura Roces、Laura Torre-Fernández、Santiago García-Granda、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/ol801027p

  日期：2008.8.7

  Pop-directed asymmetric deprotonation of benzylic amines using [n-BuLi/(-)-sparteine] provides an efficient method for the synthesis of chiral NC alpha and NC alpha,alpha' derivatives with total selectivity with respect to competing allylic and ortho lithiation. The method described herein offers a straightforward route of accessing chiral N-Pop-protected nitrogen heterocycles.

  使用[n-BuLi /（-）-sparteine]的苯甲基胺的Pop-direct不对称去质子化提供了一种有效的方法，用于合成手性NCα和NCα，α'衍生物，并且具有相对于竞争性烯丙基和邻位锂化的总选择性。本文所述的方法提供了访问手性N-Pop保护的氮杂环的直接途径。
• Phosphinamide-Directed Benzylic Lithiation. Application to the Synthesis of Peptide Building Blocks
  作者：Pascual Oña Burgos、Ignacio Fernández、María José Iglesias、Santiago García-Granda、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/ol7028096

  日期：2008.2.1

  N-Benzyldiphenylphosphinamides are deprotonated at the NC alpha position diastereospecifically upon treatment with t-BuLi in diethyl ether at low temperature. The reaction of the anions with alkyl, acyl, and tin halides, aliphatic and aromatic aldehydes, and Michael acceptors allowed installation of a variety of functional groups into the benzylic arm in excellent yields. Cleavage of the P-N linkage affords 1,2-amino alcohols and alpha-, beta-, and gamma-amino acids.