5,6-二氯-2,3-二氢-茚-1-醇 | 130569-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二氯-2,3-二氢-茚-1-醇
• 英文名称: 5,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 130569-31-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: BVMSVJNZBKHOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氢-茚-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  发现和优化1-苯氧基-2-氨基茚满作为Na + / H + 3型交换子（NHE3）的有效，选择性和口服生物利用抑制剂

  摘要：

  基于高通量筛选（HTS）的命中，描述了作为3 + Na + / H +交换剂（NHE3）抑制剂的1-苯氧基-2-氨基茚满的设计，合成及其构效关系。化学最优化导致发现了以13d为最佳化合物的有效，选择性和口服生物利用的NHE3抑制剂，显示出较高的体外通透性和缺乏CYP2D6抑制作用作为主要优化参数。将1-苯氧基-2-氨基茚满对准13d的X射线结构然后为NHE3抑制捕获指南提供了3D-QSAR模型以进行优化。这些模型显示出良好的相关系数，并可以进行活性估算。在计算机中针对Caco-2渗透性和CYP2D6抑制作用的ADMET模型也已成功应用于该系列。此外，对接CYP2D6 X射线结构为3D-QSAR模型提供了可靠的对齐方式。最终，重命名为SAR197的13d在体外和体内药代动力学（PK）和药理研究中进行了表征，以揭示其减少阻塞性睡眠呼吸暂停的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00624
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,6-二氯-2,3-二氢-茚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  发现和优化1-苯氧基-2-氨基茚满作为Na + / H + 3型交换子（NHE3）的有效，选择性和口服生物利用抑制剂

  摘要：

  基于高通量筛选（HTS）的命中，描述了作为3 + Na + / H +交换剂（NHE3）抑制剂的1-苯氧基-2-氨基茚满的设计，合成及其构效关系。化学最优化导致发现了以13d为最佳化合物的有效，选择性和口服生物利用的NHE3抑制剂，显示出较高的体外通透性和缺乏CYP2D6抑制作用作为主要优化参数。将1-苯氧基-2-氨基茚满对准13d的X射线结构然后为NHE3抑制捕获指南提供了3D-QSAR模型以进行优化。这些模型显示出良好的相关系数，并可以进行活性估算。在计算机中针对Caco-2渗透性和CYP2D6抑制作用的ADMET模型也已成功应用于该系列。此外，对接CYP2D6 X射线结构为3D-QSAR模型提供了可靠的对齐方式。最终，重命名为SAR197的13d在体外和体内药代动力学（PK）和药理研究中进行了表征，以揭示其减少阻塞性睡眠呼吸暂停的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00624

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Indanes useful as analgesics
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05348971A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Novel indanes in all possible stereoisomer forms of the formula ##STR1## wherein the substrates are as defined in the application and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and their hydrates are disclosed as having central analgesic properties as well as antiarrhythmic and diuretic activities.

  该专利披露了公式为##STR1##的所有可能立体异构体形式的新型茚环化合物，其中底物如申请中所定义，其非毒性、药学上可接受的酸加盐和水合物具有中央镇痛作用以及抗心律失常和利尿活性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022090714A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: wherein RA1, RA2, RA3, RB, RC, RD, m, n and p are as defined herein.

  该发明涉及式(I)化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应有关的疾病中的用途，其中RA1，RA2，RA3，RB，RC，RD，m，n和p如本文所定义。
• Indane derivatives and analgesic and diuretic compositions thereof
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05436244A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Novel indanes in all possible stereoisomer forms of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined in the specification and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and their hydrates having central analgesic properties as well as antiarrhythmic and diuretic activities.

  本发明涉及一种由式子##STR1##中的所有可能立体异构体组成的新型茚烷衍生物，其中取代基如规范中定义，并且其非毒性、药学上可接受的酸盐和其水合物具有中枢镇痛性质以及抗心律失常和利尿活性。
• Facile Benzylic Alkylation of Arenes with Alcohols by Catalysis with Spirocyclic NHC Ir ^III Pincer Complex
  作者：Kun‐Long Dai、Qi‐Long Chen、Wen‐Ping Xie、Ka Lu、Zhi‐Bo Yan、Meng Peng、Chang‐Kun Li、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding

  DOI：10.1002/anie.202206446

  日期：2022.9.19

  A facile IrIII-catalyzed benzylic alkylation of arenes with alcohols has been accomplished via borrowing hydrogen (BH) pathways, and the newly developed spirocyclic NHC IrIII pincer complex (Cat A) serves as an efficient catalyst for this atom-economical and greener transformation. Some drug or bioactive molecules and functional material templates can be easily constructed by this strategy.

  通过借氢 (BH) 途径实现了一种简单的 Ir III催化的芳烃与醇的苄基烷基化，新开发的螺环 NHC Ir III钳形配合物 (Cat A) 可作为这种原子经济和绿色转化的有效催化剂. 一些药物或生物活性分子和功能材料模板可以通过这种策略轻松构建。