1-硝基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 87014-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1-nitro-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 87014-29-7
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD08696599
• 分子量: 221.136
• InChiKey: REFBKPHTONTLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.0-58.5 °C
• 沸点：
  252.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

SDS

1-硝基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 3-硝基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到1-硝基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CF 3 CH 2 OH氧化芳基硼酸的三氟乙氧基化

  摘要：

  已经开发了用CF 3 CH 2 OH温和有效地铜催化芳基和杂芳基硼酸的氧化三氟乙氧基化。该方案可耐受一定范围的官能团，从而允许使用各种芳基和杂芳基三氟乙基醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.008

文献信息

• A Fast Radical Chain Mechanism in the Polyfluoroalkoxylation of Aromatics through NO₂ Group Displacement. Mechanistic and Theoretical Studies
  作者：Ismael Tejero、Imma Huertas、Àngels González-Lafont、José M. Lluch、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo048354m

  日期：2005.3.1

  chain mechanism operates. This mechanism is elicited by oxidation of a Meisenheimer complex and proceeds through a radical aromatic substitution with the polyfluoroalkoxy or the polyfluoroalkylthio radicals as key intermediates. At low concentrations, entrainment can be achieved with superoxide anion. A rationale for this effect is discussed. Answers to particular questions about the proposed mechanism

  在温和的条件下，在过量的四丁基氟化铵作为碱的存在下，通过适度过量的二硝基苯在DMF中的浓溶液与多氟醇和多氟硫醇的充分彻底反应，可以在芳环中引入多氟烷氧基和多氟烷硫基取代基。机理研究表明，在这些条件下，快速自由基链机制起作用。该机理是由迈森海默配合物的氧化引起的，并通过以多氟烷氧基或多氟烷硫基为主要中间体的自由基芳族取代来进行。在低浓度下，可以用超氧阴离子夹带。讨论了这种效果的原理。通过在B3LYP / 6-31 + G（d，p）级别上进行理论研究，可以找到有关所提出机制的特定问题的答案。具体而言，自由基机理与相应的极性机理（经典S以此方式研究了N Ar反应），结论是在我们的反应条件下（极性非质子溶剂）自由基机理的关键步骤至少与极性反应的效率相同，因此证明了所观察到的动力学优势在发生有效引发的条件下进行链式反应。
• Synthesis of Fluorinated Alkyl Aryl Ethers by Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling
  作者：Robert Szpera、Patrick G. Isenegger、Maxime Ghosez、Natan J. W. Straathof、Rosa Cookson、David C. Blakemore、Paul Richardson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02347

  日期：2020.8.21

  cross-coupling of (hetero)aryl bromides with fluorinated alcohols using the commercially available precatalyst tBuBrettPhos Pd G3 and Cs2CO3 in toluene. This Pd-catalyzed coupling features a short reaction time, excellent functional group tolerance, and compatibility with electron-rich and -poor (hetero)arenes. The method provides access to 18F-labeled trifluoroethyl ethers by cross-coupling with [

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。
• A Product Analytical Study of the Thermal and Photolytic Decomposition of Some Arenediazonium Salts in Solution
  作者：Peter S. J. Canning、Howard Maskill、Katharine McCrudden、Brian Sexton

  DOI：10.1246/bcsj.75.789

  日期：2002.4

  most solvents undergo unimolecular heterolysis to give singlet aryl cations which are captured by solvent. This mechanism is dominant for arenediazonium ions without electron-withdrawing substituents in all solvents, and the only reaction observed in water. Additionally, appreciable yields of fluoroarenes are obtained by fluoride abstraction by the aryl cation from fluorinated solvents and from tetrafluoroborate

  分析了 11 种重氮芳烃四氟硼酸盐在各种溶剂中的热和光化学反应产物。大多数溶剂中的所有化合物都经过单分子杂解，得到单线态芳基阳离子，这些阳离子被溶剂捕获。这种机制对于在所有溶剂中没有吸电子取代基的芳烃重氮离子占主导地位，并且是在水中观察到的唯一反应。此外，通过芳基阳离子从氟化溶剂中和从氟化溶剂中的四氟硼酸盐提取氟化物，可获得可观的氟芳烃产率。光化学过程的产量与热反应的产量非常相似，表明主要反应通过常见或非常相似的中间体进行。由离子对重氮离子形成的芳基阳离子可与反离子反应，但是解离的重氮离子的碎裂只会产生溶剂衍生的产物。某些溶剂中的某些芳烃重氮离子会发生另一种自由基反应导致...
• Dediazoniation reactions of arenediazonium ions under solvolytic conditions: fluoride anion abstraction from trifluoroethanol and α-hydrogen atom abstraction from ethanol
  作者：Peter S. J. Canning、Katharine McCrudden、Howard Maskill、Brian Sexton

  DOI：10.1039/a804686g

  日期：——

  Arenediazonium salts decompose thermally and photochemically in trifluoroethanol to yield trifluoroethyl ethers and (in part by fluoride abstraction from the solvent) fluoroarenes; the less reactive compounds in trifluoroethanol decompose readily in ethanol to give arenes in a radical reaction involving abstraction of the α-hydrogen from the ethanol.

  氨基联苯盐在三氟乙醇中热解和光解，生成三氟乙基醚和（部分通过从溶剂中抽取氟化物）氟芳烃；在三氟乙醇中反应性较低的化合物在乙醇中易于分解，生成芳烃，这一过程涉及从乙醇中抽取α-氢的自由基反应。
• Etherification via Aromatic Substitution on 1,3-Disubstituted Benzene Derivatives
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02670

  日期：2022.1.21

  reactions such as aryl fluorides activated with either a bromide or a chloride substituent were aptly converted to corresponding ether products at 25 °C. This reaction would potentially be useful to link an alcohol to an additional functional group through further chemical transformations via the use of a residual bromide or chloride substituent.

  在这项研究中，我们开发了一种通过芳族取代在另一个 EWG 的间位存在的吸电子基团 (EWG) 的同位进行醚化的方法。为了提高取代反应的反应性，我们添加了一个t-BuOK 在四氢呋喃 (THF) 中的溶液与芳族底物、醇类亲核试剂和 18-冠-6-醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的混合物，证明是一种特别有效的序列。在我们建立的条件下，难以用于取代反应的芳族底物（例如用溴化物或氯化物取代基活化的芳基氟化物）在 25°C 时适当地转化为相应的醚产物。该反应可能有助于通过使用残留的溴化物或氯化物取代基的进一步化学转化将醇连接到额外的官能团。