(E)-N-(4-(4-(4-carbamothioylphenoxy)butoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-(4-(4-carbamothioylphenoxy)butoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
• 英文别名: (E)-N-[[4-[4-(4-carbamothioylphenoxy)butoxy]-3-methoxyphenyl]methyl]-8-methylnon-6-enamide
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 512.714
• InChiKey: YYIHQFWGWJTFMS-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-羟基硫代苯甲酰胺 、 辣椒碱 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以41.2%的产率得到(E)-N-(4-(4-(4-carbamothioylphenoxy)butoxy)-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放辣椒素衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  典型的TRPV1激动剂辣椒素（CAP）是辣椒中的主要活性成分，具有促进健康的作用。但是，其使用受到生物利用度低和刺激性高的限制。在这项研究中，为了提高CAP的活性并减轻其刺激性，通过将辣椒素和二氢辣椒素与各种硫化氢供体结合，设计并合成了一系列的H 2 S释放CAP。评价所得化合物的TRPV1激动剂活性，镇痛活性，抗癌活性，H 2 S释放能力和胃粘膜刺激性。生物学评估表明，最活跃的化合物B 9含有5-（4-羟苯基）-3 H-1,2-二硫基-3-硫酮作为H 2 S供体，具有比镇定化合物CAP更好的镇痛活性，并在测试细胞系上显示出更强的细胞毒性作用。此外，优选的化合物B 9减少了由CAP引起的大鼠胃粘膜刺激。值得注意的是，该衍生物的改善的性能与其释放H 2 S的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.031