tetrabutylammonium tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium tryptophan
• 英文别名: (L)-Trp-TBA；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 445.689
• InChiKey: IFRJMMBQZLIDKQ-NPULLEENSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 tetrabutylammonium tryptophan 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.1 g的产率得到N-phenoxycarbonyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过活化氨基甲酸酯衍生物的缩聚轻松合成聚（色氨酸）

  摘要：

  一种简便和聚（无光气合成路线升色氨酸）2通过的缩聚Ñ -phenoxycarbonyl-升色氨酸1进行说明。单体1是通过L-色氨酸的四丁基铵盐与碳酸二苯酯的氨基甲酸酯化反应合成的。在胺，正丁胺，二乙胺和三乙胺的存在下，在N，N-二甲基乙酰胺中，缩聚反应在60°C下顺利进行，同时消除了苯酚和二氧化碳。所得2的结构分析基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析表明，正丁胺或二乙胺已成功掺入多肽的链端。此外，我们已经证明了通过利用胺端基的聚乙二醇作为聚醚链段的来源来合成二嵌段共聚物。多肽片段的链长是通过在1和聚乙二醇的氨基之间改变进料比来控制的。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4565-4571

  DOI：

  10.1002/pola.26873
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 L-色氨酸 以 水 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium tryptophan
  参考文献：
  名称：

  氨基酸离子液体修饰对其物理化学性质的影响：离子液体与离子液体负载的席夫碱

  摘要：

  摘要 氨基酸离子液体和氨基酸离子液体负载的席夫碱、水杨醛或苯甲醛的衍生物以及各种氨基酸（L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-苏氨酸、L-组氨酸、L-蛋氨酸和L-蛋氨酸） -色氨酸）已通过各种光谱技术（NMR，UV-Vis，IR）进行了研究。还测定了它们的物理化学性质（玻璃化转变温度 (T g )、5% (T d 5% ) 和 50% (T d 50% ) 重量损失时的分解温度、比旋光度 [α]、混溶性），并比较的。已经显示了席夫碱的形成和分子内氢键的存在对氨基酸四丁基铵盐的光谱参数、热稳定性、玻璃化转变温度的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.09.111

文献信息

• Synthesis of Single Isomeric Complexes with Dissymmetric Structures Using Macrocyclic Homooligomers
  作者：Takashi Nakamura、Sota Yonemura、Shunya Akatsuka、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1002/anie.202011348

  日期：2021.2.8

  Bottom‐up chemical synthesis to construct intricate molecules has been a profound challenge. An effective approach is to utilize organic ligands and metal ions, but the formation of a single product among other possible candidates has proven difficult for dissymmetric structures. We now report the synthesis of single isomeric complexes with dissymmetric structures using the mismatch in the coordination

  自下而上的化学合成以构建复杂的分子一直是一项严峻的挑战。一种有效的方法是利用有机配体和金属离子，但事实证明，在其他可能的候选物中形成单一产物对于不对称结构是困难的。现在，我们报告使用大环均聚物和金属离子配位价不匹配的不对称结构的单一异构体复合物的合成。具有多个2,2'-联吡啶基（bpy）基团的一系列酰胺-环糊精衍生物形成单核络合物，其特定的三个bpy基团在fac中相连‐Λ配置。β-环糊精金属配合物的分子间配位产生了一个不对称的环糊精三聚体，它是一个单一的异构体，其最初等价的21（= 7×3）个联吡啶酰胺-吡喃糖单元位于不同的环境中。此外，我们利用排列在不对称固定支架上的独特酰胺基实现氨基酸阴离子的手性识别。
• Chiral discrimination of α-amino acids with a C₂-symmetric homoditopic receptor
  作者：Sunderraman Sambasivan、Dae-sik Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/b919957h

  日期：——

  Chiral discrimination of α-amino acids has been realized by a C2-symmetric homoditopic receptor, which is based on a binaphthyl chiral skeleton with 2,2′diisopropoxy substituents and a common binding side arm, (o-carboxamido)-trifluoroacetophenone moiety, in the 3,3′-positions, which recognizes α-amino acids as their amino carboxylate forms through formation of stabilized adducts.

  通过一种C2对称的同位受体实现了对α-氨基酸的手性分辨，该受体基于具有2,2'-二异丙氧基取代基和共通结合侧臂（o-氨基酰基）-三氟乙酰苯酮部分的双萘手性骨架，在3,3'-位置，能够以其氨基羧酸盐形式识别α-氨基酸，通过形成稳定的加合物。
• Enantioselective Molecular Recognition of Chiral Organic Ammonium Ions and Amino Acids Using Cavitand-Salen-Based Receptors
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Salvatore D'Agata、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Giuseppe Trusso Sfrazzetto

  DOI：10.1002/ejoc.201100955

  日期：2011.10

  Two new receptors, a cavitand–salen (2) and a uranyl–cavitand–salen (3), for the selective molecular recognition of chiral ammonium ion pairs, where the amino acid is the countercation or counteranion of the ion pair, were designed and synthesized. UV/Vis measurements indicate the formation of 1:1 host–guest complexes with high association constants and good to excellent enantiomeric discriminations

  设计了两种新的受体，即 cavitand-salen (2) 和铀酰-cavitand-salen (3)，用于选择性分子识别手性铵离子对，其中氨基酸是离子对的抗衡阳离子或抗衡阴离子。合成的。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高结合常数和良好的对映体辨别能力。核磁共振光谱实验证实了有机阳离子和富含 π 电子的腔之间的阳离子-π 相互作用，导致配合物的稳定性，以及氨基酸羧酸根阴离子与铀酰金属中心的配位。萃取实验表明，(R,S)-α-甲基苄基三甲基碘化铵的外消旋混合物以高选择性进行手性拆分 2。
• Heteroditopic Chiral Uranyl-Salen Receptor for Molecular Recognition of Amino Acid Ammonium Salts
  作者：Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Giuseppe Trusso Sfrazzetto

  DOI：10.1002/ejoc.201000566

  日期：——

  A new heteroditopic chiral uranyl-salen complex incorporating two pyrenyl groups was designed and synthesized for the recognition of ammonium salts, tetrabutylammonium (TBA) and tetramethylammonium (TMA) amino acids. UV/Vis measurements indicate the formation of 1:1 host-guest complexes with high association constants and an excellent enantiomeric discrimination between the two enantiomers of phenylalanine-TMA

  设计并合成了一种新的含有两个芘基的异双位手性铀酰-salen 络合物，用于识别铵盐、四丁基铵 (TBA) 和四甲基铵 (TMA) 氨基酸。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高缔合常数和苯丙氨酸-TMA 的两种对映异构体之间的出色对映异构区分。T-ROESY NMR 实验证实了 TBA 和 TMA 阳离子与两个芘臂之间的阳离子-π 和 CH-π 相互作用，导致配合物的强稳定性。这是能够识别手性羧酸盐客体的铀酰受体的第一份报告。
• Influence of modification of the amino acids ionic liquids on their physico-chemical properties: Ionic liquids versus ionic liquids-supported Schiff bases
  作者：P. Ossowicz、E. Janus、A. Szady-Chełmieniecka、Z. Rozwadowski

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.09.111

  日期：2016.12

  Abstract Amino acid ionic liquids and amino acid ionic liquid-supported Schiff bases, derivatives of salicylaldehyde or benzaldehyde and various amino acids ( l -valine, l -leucine, L-isoleucine, l -threonine, l -histidine, l -methionine and l -tryptophan) have been investigated by means of various spectroscopic techniques (NMR, UV–Vis, IR). Their physico-chemical properties (glass transition temperature

  摘要 氨基酸离子液体和氨基酸离子液体负载的席夫碱、水杨醛或苯甲醛的衍生物以及各种氨基酸（L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-苏氨酸、L-组氨酸、L-蛋氨酸和L-蛋氨酸） -色氨酸）已通过各种光谱技术（NMR，UV-Vis，IR）进行了研究。还测定了它们的物理化学性质（玻璃化转变温度 (T g )、5% (T d 5% ) 和 50% (T d 50% ) 重量损失时的分解温度、比旋光度 [α]、混溶性），并比较的。已经显示了席夫碱的形成和分子内氢键的存在对氨基酸四丁基铵盐的光谱参数、热稳定性、玻璃化转变温度的影响。