4-羟基硫代香豆素 | 16854-67-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 4-羟基硫代香豆素
• 中文别名: 4-羟基-2H-苯并硫吡喃-2-酮
• 英文名称: 2-hydroxythiochromone
• 英文别名: 4-hydroxy-2H-thiochromen-2-one；2-hydroxythiochromen-4-one
• CAS: 16854-67-4
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: OSIDMAJZERBPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  304.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

化学性质
本品为白色固体，熔点为207～208℃，难溶于水。

用途
4-羟基-2H-苯并硫吡喃-2-酮又称4-羟基-1-硫香豆素，是杀鼠剂噻鼠灵的中间体。

生产方法
其制备方法如下：将硫酚、丙二酸和三氯氧磷在反应锅中加热回流0.5小时，得到丙二酸二硫苯酯。然后冷却、水洗，并用10%氢氧化钠溶液洗涤，最终得到结晶。该晶体与无水三氯化铝在180～185℃的温度下反应25分钟，冷却后使用冰水和盐酸进行分解。再经过冷却、过滤、溶于10%氢氧化钠溶液，并用盐酸沉淀，即可得到产品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-acetylphenyl) dimethylthiocarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到4-羟基硫代香豆素
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization of S-(o-acetylaryl) dimethylthiocarbamates. A new synthesis of 3-hydroxybenzothiophenes and 2-hydroxythiochromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a005

文献信息

• Rodentizide Schäume
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0719498A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft rodentizide Schäume auf Basis hydrophiler Polymere der folgenden Zusammensetzung: a) rodentizider Wirkstoff, b) hydrophile Polymere mit einer mittleren Molmasse von 2000 bis 60 000 (bestimmt mittels Gelpermeationschromatographie (GPC)) aus der Reihe der langkettigen Polyurethane, Polyester, Polyesterpolyole, Polystyrole, Polybutadiene, Maleinsäurepolymere die jeweils in der Polymerkette durch Carbonsäure- oder Aminogruppen modifiziert sind, c) langkettige aliphatische C6-C22-Fettsäuren wie Palmitinsäure, Dodecansäure und Stearinsäure bzw. deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze d) sowie gegebenenfalls weitere Hilfsmittel aus der Reihe Farbstoffe, Emulgatoren, Lösungsmittel, Konservierungsmitel, Lock- und Köderstoffe.

  本发明涉及以亲水性聚合物为基础的灭鼠泡沫，其成分如下： (a) 杀鼠活性成分、 b) 长链聚氨酯、聚酯、聚酯多元醇、聚苯乙烯、聚丁二烯、马来酸聚合物 系列中平均分子量在 2000 至 60000 之间的亲水性聚合物（通过凝胶渗透色 谱法（GPC）测定），其中每种聚合物都在聚合物链中被羧酸或氨基修饰、 c) 长链脂肪族 C6-C22 脂肪酸，如棕榈酸、十二酸和硬脂酸或它们的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐 d) 以及（在适当情况下）着色剂、乳化剂、溶剂、防腐剂、引诱剂和诱饵剂中的其他添加剂。
• Method for controlling harmful rodents in agricultural enterprises
  申请人：——

  公开号：US20040247638A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method for controlling harmful rodents on agricultural premises, using rodenticides.

  本发明涉及一种使用杀鼠剂控制农用场所有害鼠类的方法。
• Rodenticidal bait systems
  申请人：Endepols Stefan

  公开号：US20050181003A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to water-based rodenticidal gels which do not cure, remain attractive to harmful rodents for long period, retain their viscosity and adhere permanently to surfaces.

  本发明涉及水基灭鼠凝胶，这种凝胶不会固化，能长期吸引有害啮齿动物，保 持粘度，并能永久附着在物体表面。
• [DE] RODENTIZIDE KÖDERSYSTEME<br/>[EN] RODENTICIDAL BAIT SYSTEMS<br/>[FR] SYSTEMES D'APPAT RODENTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996009758A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein rodentizides Ködersystem, das eine Mischung aus rodentizidem Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenfalls Zusatzstoffen in einer sauerstoff- und wasserundurchlässigen Folie portionsweise verpackt enthält.(EN) The invention concerns a rodenticidal bait system containing a mixture of a rodenticidal active ingredient, a carrier substance, and optional additives, all packed in measured portions in an oxygen- and water-impermeable film.(FR) La présente invention concerne un système d'appât rodenticide, contenant un mélange composé d'un principe actif rodenticide, d'un substrat, et le cas échéant d'additifs, ce mélange étant enveloppé en doses dans une feuille imperméable à l'oxygène et à l'eau.

  一种鼠药装置，包含一种鼠药活性组分、一种载体物质及可选添加剂，全部以分装的形式包封在含水不漏的塑料袋中。
• LAU C. K.; BELANGER P. C.; DUFRESNE C.; SCHEIGETZ J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1670-1673
  作者：LAU C. K.、 BELANGER P. C.、 DUFRESNE C.、 SCHEIGETZ J.

  DOI：——

  日期：——