N-tetradecanoyl-L-tryptophan | 21442-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-L-tryptophan
• 英文别名: N-myristoyl-L-tryptophan；Myristoyl tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(tetradecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 21442-82-0
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₃
• 分子量: 414.588
• InChiKey: KSOVUNXWDVTTAP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-myristoyl-Trp-Gly
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-tetradecanoyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848

文献信息

• [EN] FATTY ACID ACYLATED D-AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY<br/>[FR] ACIDES D-AMINÉS ACYLÉS PAR UN ACIDE GRAS POUR L'ADMINISTRATION DE PEPTIDES PAR VOIE ORALE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2014060447A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to fatty acid acylated amino acids (FA-Daa's) acting as permeation enhancers for oral delivery of therapeutic macromolecules such as peptides and pharmaceutical compositions comprising such FA-Daa's.

  本发明涉及脂肪酸酰化氨基酸（FA-Daa's）作为渗透增强剂，用于口服输送治疗性大分子，如肽和包含这种FA-Daa's的药物组合物。
• 色氨酸衍生物及其应用
  申请人：彭险峰

  公开号：CN111132962B

  公开（公告）日：2023-09-08

  一种色氨酸衍生物或者其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子，所述色氨酸衍生物具有式(I)所示结构。式(I)所示的色氨酸衍生物及其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子在原料高热稳定性试验中和在饲料的常温稳定试验中均体现了比色氨酸更稳定的物化性质，在试验期内色氨酸衍生物的含量变化未超过饲料添加剂或饲料可接受的变化范围，并且这些化合物能有效改善动物的生长和饲料报酬等生产性能，甚至具有比色氨酸更优异的改善效果，可作为动物饲料添加剂应用，或者用于制备动物饲料添加剂或者动物饲料。
• Selective binding of hydrogen chloride and its trapping through supramolecular gelation
  作者：Shibaji Basak、Nibedita Nandi、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c4cc02300e

  日期：——

  A pyridine containing amino acid based gelator forms gel in aqueous media in the presence of hydrochloric acid and the chloride ion is found to be very selective for gelation. The gelator is successfully applied for the detection and trapping of hydrogen chloride gas and this indicates its probable application for removing hazardous HCl gas from the environment.

  含吡啶的基于氨基酸的胶凝剂在盐酸的存在下在水性介质中形成凝胶，并且发现氯离子对于胶凝非常有选择性。该胶凝剂已成功用于检测和捕集氯化氢气体，这表明它可能用于从环境中去除有害的HCl气体。
• Fatty Acid Acylated D-Amino Acids for Oral Peptide Delivery
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150265710A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to fatty acid acylated amino acids (FA-Daa's) acting as permeation enhancers for oral delivery of therapeutic macromolecules such as peptides and pharmaceutical compositions comprising such FA-Daa's.

  本发明涉及脂肪酸酰化氨基酸（FA-Daa），其作为渗透增强剂用于口服治疗大分子药物，如肽类，并包括含有这些FA-Daa的制药组合物。
• [EN] TRYPTOPHAN DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRYPTOPHANE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 色氨酸衍生物及其应用
  申请人：HUANG HUACHENG

  公开号：WO2020143040A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  一种色氨酸衍生物或者其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子，所述色氨酸衍生物具有式(I)所示结构。式(I)所示的色氨酸衍生物及其饲料中可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其前药分子在原料高热稳定性试验中和在饲料的常温稳定试验中均体现了比色氨酸更稳定的物化性质，在试验期内色氨酸衍生物的含量变化未超过饲料添加剂或饲料可接受的变化范围，并且这些化合物能有效改善动物的生长和饲料报酬等生产性能，甚至具有比色氨酸更优异的改善效果，可作为动物饲料添加剂应用，或者用于制备动物饲料添加剂或者动物饲料。