(S)-2-(3-phenylureido)-3-(indol-3-yl)propionic acid | 438056-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-phenylureido)-3-(indol-3-yl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylcarbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 438056-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: SUHPKKRWPTWCDN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(3-phenylureido)-3-(indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅法制氨基甲酰基苯并三唑及其在尿素，肼甲酰胺和氨基甲酸酯的制备中的应用

  摘要：

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。

  DOI：

  10.2298/jsc150126069m

文献信息

• Carboxamide derivatives and their use in the treatment of thromboembolic diseases and tumours
  申请人：——

  公开号：US20040038858A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of the formula (I), in which the variables have the following meaning, D is phenyl or pyridyl, each of which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by Hal, A, OR 2 , N(R 2 ) 2 , NO 2 , CN, COOR 2 or CON(R 2 ) 2 ; R 1 is H, Ar, Het, cycloalkyl or A, which may be substituted by OR 2 , SR 2 , N(R 2 ) 2 , Ar, Het, cycloalkyl, CN, COOR 2 or CON(R 2 ) 2 ; R 2 is H or A; E is phenylene, which may be monosubstituted or polysubstituted by Hal, A, OR 2 , N(R 2 ) 2 , NO 2 , CN, COOR 2 or CON(R 2 ) 2 , or is piperidine-1,4-diyl; W is AR, Het or N(R 2 ) 2 and, if E=piperidine-1,4-diyl, is alternatively R 2 or cycloalkyl, X is NH or O, are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic diseases and for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中变量具有以下含义，D是苯基或吡啶基，每个基团未取代或经Hal、A、OR2、N（R2）2、NO2、CN、COOR2或CON（R2）2单取代或多取代；R1为H、Ar、Het、环烷基或A，可能经OR2、SR2、N（R2）2、Ar、Het、环烷基、CN、COOR2或CON（R2）2取代；R2为H或A；E为苯基，可能经Hal、A、OR2、N（R2）2、NO2、CN、COOR2或CON（R2）2单取代或多取代，或为哌啶-1,4-二基；W为AR、Het或N（R2）2，如果E=piperidine-1,4-diyl，则为R2或环烷基，X为NH或O，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病和肿瘤的治疗。
• Carboxamide derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20050137230A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Novel compounds of the formula I in which R 1 , D, E, W, X and n are as defined in claim 1, are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic diseases and for the treatment of tumours.

  公式I的新化合物，其中R1、D、E、W、X和n如权利要求1所定义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病和肿瘤的治疗。
• CARBONSÄUREAMIDDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER BEHANDLUNG VON THROMBOEMBOLISCHEN ERKRANKUNGEN UND TUMOREN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1341755A1

  公开（公告）日：2003-09-10
• [DE] CARBONSÄUREAMIDDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER BEHANDLUNG VON THROMBOEMBOLISCHEN ERKRANKUNGEN UND TUMOREN<br/>[EN] CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF THROMBOEMBOLIC DISEASES AND TUMOURS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDES D'ACIDES CARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES THROMBO-EMBOLIQUES ET DE TUMEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002048099A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Verbindungen der Formel (I), worin die Variablen die folgende Bedeutung haben, D unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Hal, A, OR?2, N(R2)¿2, NO2, CN, COOR2 oder CON(R2)2 substituiertes Phenyl oder Pyridyl; R1 H, Ar, Het, Cycloalkyl oder A, das durch OR?2, SR2, N(R2)¿2, Ar, Het, Cycloalkyl, CN, COOR2 oder CON(R2)2 substituiert sein kann; R2 H oder A; E Phenylen, das ein- oder mehrfach durch Hal, A, OR?2, N(R2)¿2, NO2, CN, COOR2 oder CON(R2)2 substituiert sein kann oder Piperidin-1,4-diyl, W AR, Het oder N(R2)2 und falls E=Piperidin-1, 4, diyl, auch R2 oder Cycloalkyl, X NH or O, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.
• One-pot preparation of carbamoyl benzotriazoles and their applications in the preparation of ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters
  作者：Hui Mao、Huili Liu、Yawei Tu、Zhiyun Zhong、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.2298/jsc150126069m

  日期：——

  synthesized in one-pot from carboxylic acids, diphenylphosphorazidate (DPPA) and benzotriazole (BtH). The reactivity and applications of carbamoyl benzotriazoles were also explored. Carbamoyl benzotriazoles react smoothly with amino acids, hydrazines and alcohols respectively, thus providing facile access to the corresponding ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters in good to excellent yields

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。