fructigenine A | 144606-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: fructigenine A
• 英文别名: (1R,4S,7S,9R)-16-acetyl-4-benzyl-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 144606-96-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 443.546
• InChiKey: UHFSGFDEMVYYRX-YSDDDFLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fructigenine A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46 mg的产率得到dihydrofructigenine A
  参考文献：
  名称：

  Structures of fructigenines A and B, new alkaloids isolated from Penicillium fructigenum Takeuchi.

  摘要：

  根据光谱证据和化学变化，从竹内青霉中分离出了两种生物碱，即果实碱 A (1) 和 B (2)，并确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2937
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R,9R)-16-acetyl-4-benzyl-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到fructigenine A
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107

文献信息

• ARAI, KUNIZO;KIMURA, KAZUTAKE;MUSHIRODA, TAISEI;YAMAMOTO, YUZURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2937-2939
  作者：ARAI, KUNIZO、KIMURA, KAZUTAKE、MUSHIRODA, TAISEI、YAMAMOTO, YUZURU

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (−)-Fructigenine A and (−)-5-<i>N</i>-Acetylardeemin
  作者：Satoshi Takiguchi、Toshimasa Iizuka、Yuh-suke Kumakura、Kohta Murasaki、Naoko Ban、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/jo9023107

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of (−)-fructigenine A and a novel approach to (−)-5-N-acetylardeemin through a common imine intermediate (+)-3 are described. The key steps include highly enantioselective preparation of (+)-3 via domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement (OIC) of 5, reductive cyclization (RC), and regioselective oxidation of (−)-4 and a novel assembly of the pyrazino ring of

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。
• Structures of fructigenines A and B, new alkaloids isolated from Penicillium fructigenum Takeuchi.
  作者：Kunizo ARAI、Kazutake KIMURA、Taisei MUSHIRODA、Yuzuru YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.2937

  日期：——

  Two alkaloids, fructigenines A (1) and B (2), have been isolated from Penicillium, fructigenum TAKEUCHI and the structures were established on the basis of spectroscopic evidence and chemical transformations.

  根据光谱证据和化学变化，从竹内青霉中分离出了两种生物碱，即果实碱 A (1) 和 B (2)，并确定了它们的结构。