4-(octylamino)-3-bromobenzoic acid | 1344028-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(octylamino)-3-bromobenzoic acid
• 英文别名: 3-bromo-4-octylaminobenzoic acid；3-Bromo-4-(octylamino)benzoic acid；3-bromo-4-(octylamino)benzoic acid
• CAS: 1344028-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₂
• mdl: MFCD25803251
• 分子量: 328.249
• InChiKey: PAMULTPVOUREBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(octylamino)-3-bromobenzoic acid 在 六氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代的4-烷基氨基苯甲酸在脱水循环三聚中的立体选择性

  摘要：

  研究了取代的4-烷基氨基苯甲酸的循环三聚。从NMR分析的DiMeO_C3A具有两个甲氧基基团，其通过使用所获得的SiCl 4作为脱水缩合试剂和纯化通过制备GPC，一个顺式/反得到的60/40比率。另一方面，通过使用PPh 3 / Cl 3 CCCl 3作为脱水缩合剂，合成相对于酰胺氮在邻位具有一个溴基的3Br_C3A，并通过SiO 2柱色谱法分离。3溴_C3A呈逆立体选择性，即，顺式/反根据综合NMR分析计算出的25/75比率。立体异构体的数量与脱水缩合试剂和反应温度无关。溶剂字符也对具有可忽略的影响顺式/反在溶液反射的刚性结构比3Br_C3A。

  DOI：

  10.1039/d0nj05368f
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(octylamino)-3-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的4-烷基氨基苯甲酸在脱水循环三聚中的立体选择性

  摘要：

  研究了取代的4-烷基氨基苯甲酸的循环三聚。从NMR分析的DiMeO_C3A具有两个甲氧基基团，其通过使用所获得的SiCl 4作为脱水缩合试剂和纯化通过制备GPC，一个顺式/反得到的60/40比率。另一方面，通过使用PPh 3 / Cl 3 CCCl 3作为脱水缩合剂，合成相对于酰胺氮在邻位具有一个溴基的3Br_C3A，并通过SiO 2柱色谱法分离。3溴_C3A呈逆立体选择性，即，顺式/反根据综合NMR分析计算出的25/75比率。立体异构体的数量与脱水缩合试剂和反应温度无关。溶剂字符也对具有可忽略的影响顺式/反在溶液反射的刚性结构比3Br_C3A。

  DOI：

  10.1039/d0nj05368f

文献信息

• DERIVATIVES OF TETRACAINE
  申请人：WILLAMETTE UNIVERSITY

  公开号：US20140018422A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed herein are derivatives of tetracaine that, among other things, block cyclic nucleotide gated (CNG) channels and are useful in the treatment of diseases characterized by overactive CNG channels such as retinal degeneration diseases.

  本发明公开了丁卡因衍生物，其除了其他作用外，还能阻断环核苷酸门控（CNG）通道，并可用于治疗由过度活跃的CNG通道引起的疾病，如视网膜退行性疾病。
• Halogen substituents on the aromatic moiety of the tetracaine scaffold improve potency of cyclic nucleotide-gated channel block
  作者：Sarah R. Kirk、Adriana L. Andrade、Kenneth Melich、Evan P. Jackson、Elysia Cuellar、Jeffrey W. Karpen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.092

  日期：2011.11

  tetracaine derivatives with substituents on the aromatic ring was prepared and evaluated for block of retinal rod cyclic nucleotide-gated (CNG) channels. Aromatic substitutions had little effect starting with the basic tetracaine scaffold, but electron-withdrawing substituents significantly improved the blocking potency of an octyl-tail derivative of tetracaine. In particular, halogen substitutions at either

  制备了一系列在芳环上带有取代基的新丁卡因衍生物，并评估了其对视网膜杆状环核苷酸门控 (CNG) 通道的阻断作用。从碱性丁卡因支架开始，芳香取代几乎没有影响，但吸电子取代基显着提高了丁卡因的辛基尾衍生物的阻断效力。特别是，环上 2 位或 3 位的卤素取代导致化合物的效力比母体辛基尾衍生物强 8 倍，比丁卡因强 50 倍。
• US9458102B2
  申请人：——

  公开号：US9458102B2

  公开（公告）日：2016-10-04