tert-butyl N-[3-[[2-(butanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]butyl]carbamate | 252897-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[[2-(butanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]butyl]carbamate
• CAS: 252897-37-3
• 化学式: C₃₃H₅₆N₄O₈
• 分子量: 636.83
• InChiKey: VSZZJWUYCQOPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[[2-(butanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]butyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(S)-9-Oxaphilanthotoxin 38
  参考文献：
  名称：

  缺乏内部碱性位点的神经活性多胺黄蜂毒素的类似物表现出对肌肉型哺乳动物烟碱乙酰胆碱受体的拮抗作用。

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效

  DOI：

  10.1021/jm9903747
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[3-[[2-(butanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propyl]-N-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  缺乏内部碱性位点的神经活性多胺黄蜂毒素的类似物表现出对肌肉型哺乳动物烟碱乙酰胆碱受体的拮抗作用。

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效

  DOI：

  10.1021/jm9903747