2-acetylpyrrole thiosemicarbazone | 340737-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-acetylpyrrole thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone thiosemicarbazone；[1-(1H-pyrrol-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 340737-11-3
• 化学式: C₇H₁₀N₄S
• mdl: MFCD20542089
• 分子量: 182.249
• InChiKey: YYZCEOGYVYXDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-171 °C
• 沸点：
  369.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyrrole thiosemicarbazone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(1-(1H-pyrrol-2-yl)ethylidene)hydrazinyl]-4-phenyl-5-(4-methylphenyl)azothiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly Synthesis of Some Thiosemicarbazones and Their Applications as Intermediates for 5-Arylazothiazole Disperse Dyes

  摘要：

  进行了硫脲与4-甲酰基安替比林、2-乙酰基吡咯和樟脑的固固反应，生成了硫代缩氨基脲1-3，它们与苄基溴发生杂环化反应，获得了相应的噻唑衍生物4-6。所有反应产率均为定量的，产物无需进一步纯化。接着，通过噻唑衍生物4-6与若干重氮氯化物的重氮偶联反应，制备了一系列5-芳基偶氮-2-(取代亚甲基肼基)噻唑染料7-9。所合成的染料作为分散染料应用于聚酯织物的染色。染色织物表现出良好的耐洗、耐汗渍、耐升华和耐光牢度性能，其中度至良好的耐摩擦牢度几乎没有变化。

  DOI：

  10.3390/molecules201219820
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-acetylpyrrole thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡咯并 [1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one 衍生物的串联合成及其理论药代动力学特征

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种新的串联方法来合成噻唑取代的吡咯并[1,2- d ][1,2,4]三嗪-4(3 H )-酮衍生物。该方法由一个串联反应组成，该反应涉及随后首先形成噻唑，然后在将苯甲酰溴添加到乙基 2-甲酰基-1 H 之间的缩合反应产物时形成三嗪环-吡咯- 1-羧酸盐和氨基硫脲。串联环化步骤仅需 30 分钟即可完成。为了预测反应机理，对中间阶段得到的化合物采用DFT方法计算了原子的电荷密度和HOMO和LUMO能量。此外，根据其药物相似性和理论药代动力学特征，发现通过该方法高产率合成的一系列吡咯并三嗪酮衍生物是合适的候选药物。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03165-3

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• Synthesis of thiosemicarbazone-based colorimetric chemosensor for Cu2+ ions’ recognition in aqueous medium: Experimental and theoretical studies
  作者：Erna Normaya、Nurul Amirah Baharu、Mohammad Norazmi Ahmad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128094

  日期：2020.7

  thiosemicarbazone (APT), for the efficient recognition of Cu2+ ions in an aqueous medium has been successfully developed. The optimization of APT in acting as a colorimetric chemosensor was studied using UV–vis spectroscopy. The developed chemosensor in DMSO/Tris-HCl, 1:1, v/v, buffer pH 7 did not show any interference from 15 different metal ions. The limit of detection of the probe for Cu2+ was 19.7 μM

  摘要 已成功开发了一种使用有机化合物，即 2-乙酰基吡咯缩氨基硫脲 (APT) 的高灵敏度和选择性比色测试，用于有效识别水性介质中的 Cu2+ 离子。使用紫外-可见光谱研究了 APT 作为比色化学传感器的优化。在 DMSO/Tris-HCl，1:1，v/v，缓冲液 pH 7 中开发的化学传感器未显示来自 15 种不同金属离子的任何干扰。Cu2+ 探针的检测限为 19.7 μM。使用 COSMO-RS 方法计算，DMSO 与 APT 显示出良好的配对，作为 APT 作为化学传感器的介质。分子静电势，Fukui 函数和时间相关的 DFT (TD-DFT) 被成功地执行来表征和支持实验数据，以预测 APT 和 Cu2+ 离子之间发生的相互作用。NCI-RDG 程序表明 APT 和 Cu2+ 之间形成了一种非共价相互作用作为化学传感器。使用肉眼观察，开发的APT试纸还成功识别了不同类型加标水样中的Cu2+离子。
• Synthesis and Characterization of some Transition Metal Complexes of Thiosemicarbazones Derived from 2‐acetylpyrrole and 2‐acetylfuran
  作者：Nabil S. Youssef、K. H. Hegab

  DOI：10.1081/sim-200059215

  日期：2005.6.1

  Copper(II), nickel(II), palladium(II), platinum(II), and silver(I) complexes of 2‐acetylpyrrole thiosemicarbazone (H2L1) and copper(II), nickel(II), platinum(II) and zinc(II) complexes of 2‐acetylfuran thiosemicarbazone (HL2) have been prepared and characterized by conductance, electronic, infrared, magnetic and 1H NMR spectral measurements in addition to elemental and thermogravimetrical analyses

  2-乙酰基吡咯缩氨基硫脲 (H2L1) 与铜 (II)、镍 (II)、铂 (II) 和铜 (II)、镍 (II)、铂 (II) 和银 (I) 的配合物除了元素和热重分析外，已经制备了 2-乙酰呋喃氨基硫脲 (HL2) 的锌 (II) 配合物，并通过电导、电子、红外、磁和 1H NMR 光谱测量对其进行了表征。Cu(II)、Ni(II)、Pd(II) 和 Pt(II) 的 H2L1 配合物建议为方形平面结构，而 Cu(II) 和 Ni(II) 的 HL2 配合物建议为八面体结构；Zn(II) 和 Ag(I) 配合物是四面体。此外，结果表明配体H2L1在其所有配合物中都是双齿的，而配体HL2要么是单齿的，要么是二齿的或三齿的。
• Synthesis of Arylidenehydrazinyl‐4‐methoxyphenylthiazole Derivatives: Docking Studies, Probing Type II Diabetes Complication Management Agents
  作者：Hasnain Mehmood、Tashfeen Akhtar、Muhammad Haroon、Ehsaan Tahir、Muhammad Ehsan、Simon Woodward、Mustapha Musa

  DOI：10.1002/cbdv.202200824

  日期：2022.11

  compounds library identified 2-(2-(3,4-dichlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole as a lead molecule against α-amylase inhibition with an IC50 of 5.75±0.02 μM. α-Amylase inhibition is also supported by molecular docking studies against α-amylase. All the obtained thiazoles also showed promising antiglycation activity with 4-(4-methoxyphenyl)-2-2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]hydrazinyl}thiazole

  噻唑一直是抗糖尿病药物的关键支架。为了寻找新的和更有效的药物，一种简单、高效、高产率 (67–79%) 和方便的亚芳基肼基-4-甲氧基苯基) 噻唑的合成分两步完成。合成涉及芳基取代的缩氨基硫脲和 2-溴-4-甲氧基苯乙酮在无水乙醇中的缩合。所得噻唑的结构与其 UV/VIS、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 数据一致。评估了所有化合物的 alpha (α)-淀粉酶抑制潜力、抗糖化、抗氧化能力和生物相容性。化合物库将 2-(2-(3,4-二氯亚苄基)肼基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑鉴定为用 IC 抑制 α-淀粉酶的先导分子5.75±0.02 μM 中的50 个。针对 α-淀粉酶的分子对接研究也支持 α-淀粉酶抑制。所有获得的噻唑也显示出良好的抗糖化活性，与 4-(4-甲氧基苯基)-2-2-[2-(三氟甲基)亚苄基]肼基}噻唑相比，表现出最好的抑制作用 (IC 50 = 0
• Inhibitive and adsorption behavior of new thiazoldinone derivative as a corrosion inhibitor at mild steel/electrolyte interface: Experimental and theoretical studies
  作者：Ghada S. Masaret、Badriah A. Al Jahdaly

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116534

  日期：2021.9