5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsaeure | 88223-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsaeure
• 英文别名: [4-(4-hydroxy-benzyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]-acetic acid；[4-(4-Hydroxy-benzyl)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]-essigsaeure；1-Carboxymethyl-2.5-dioxo-4-(4-oxy-benzyl)-imidazolidin, optisch aktive Verbindung；2-[4-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 88223-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: JOSBKPCDYXCXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C (decomp)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsaeure 生成 DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Hahn, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Hahn, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nebenreaktion bei der Darstellung von Methionin-Enkephalin
  作者：Wolfgang Voelter、Alexander Altenburg

  DOI：10.1002/jlac.198319831002

  日期：1983.10.14

  Die alkalische Verseifung von Boc-L-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OMe (1) führt auch bei Verwendung äquimolarer Mengen an Natronlauge zur Bildung von Harnstoffderivaten. Es wurde die Bildung der Nebenprodukte in Abhängigkeit vom pH-Wert untersucht. Der substituierte Harnstoff wurde charakterisiert und acidolytisch zu 5-(4-Hydroxybenzyl)-DL-hydantoin-3-essigsäure abgebaut.

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。
• Hahn; Gilman, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2943 Anm.
  作者：Hahn、Gilman

  DOI：——

  日期：——
• Morel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 143, p. 120
  作者：Morel

  DOI：——

  日期：——