N-acetyl-S-geranyl-L-cysteine | 135784-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-geranyl-L-cysteine
• 英文别名: N-acetyl-S-(e)-geranyl-l-cysteine；(2R)-2-acetamido-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 135784-50-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: YWGFJCHHZZUWCO-BCNIOPEESA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-geranyl-L-cysteine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-[(R)-3-Diazo-1-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienylsulfanylmethyl)-2-oxo-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-S-geranyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Topical compositions and methods for epithelial-related conditions
  申请人：Stock B. Jeffry

  公开号：US20050277694A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to pharmaceutical, cosmetic and cosmeceutical topical compositions containing polyisoprenyl-protein inhibitor compounds and methods useful in the promotion of healthy epithelium and the treatment of epithelial-related conditions

  本发明涉及含有多异戊烯基蛋白抑制剂化合物的药物、化妆品和药妆外用组合物，以及用于促进上皮健康和治疗上皮相关疾病的方法。
• An improved method for cysteine alkylation
  作者：David A. Perrey、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00098-3

  日期：2001.3

  An improved method for the synthesis of S-alkylated cysteine derivatives with branched alkyl chains is reported. These compounds can be obtained in good yield and high purity by refluxing the cysteine thiol with the appropriate alkyl bromide in a solution of sodium ethoxide in ethanol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TOPICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR EPITHELIAL-RELATED CONDITIONS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1765376A1

  公开（公告）日：2007-03-28
• Topical compositions and use thereof for the treatment of epithelial-related conditions
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1765376B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• EP1765376A4
  申请人：——

  公开号：EP1765376A4

  公开（公告）日：2009-04-22