4,4'-bi(5-hydroxyindole-3-acetic acid) | 1572437-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bi(5-hydroxyindole-3-acetic acid)
• CAS: 1572437-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: WPQRGBPKMBXXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  146.64
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚-3-乙酸 在 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,4'-bi(5-hydroxyindole-3-acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  Artificial enzyme with magnetic properties and peroxidase activity on indoleamine metabolite tumor marker

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.01.037

文献信息

• A novel quinone derived from 5-hydroxyindoleacetic acid reacts with protein: Possible participation of oxidation of serotonin and its metabolite in the development of atherosclerosis
  作者：Yoji Kato、Kota Oki、Naoko Suga、Shigeki Ono、Akari Ishisaka、Yoko Miura、Satoshi Kanazawa、Michitaka Naito、Noritoshi Kitamoto、Anthony J. Kettle

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.11.023

  日期：2016.12

  analyses. Two major products were identified as a dimer and quinone (indoleacetate dione) of 5HIAA. The formation of a quinone moiety was also confirmed by chemical trapping with o-phenylenediamine. In the presence of N-acetyl-cysteine (NAC), a quinone–NAC adduct was formed. When glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase was exposed to the myeloperoxidase system with 5HIAA, quinone adducts were formed

  通过色谱分析研究了黄嘌呤氧化酶系统对髓过氧化物酶对5-羟基吲哚乙酸（5HIAA）的修饰作用。鉴定出两种主要产物为5HIAA的二聚体和醌（吲哚乙酸二酮）。通过用邻苯二胺化学捕集也证实了醌部分的形成。在存在N-乙酰半胱氨酸（NAC）的情况下，形成了醌-NAC加合物。当3-磷酸甘油醛脱氢酶与5HIAA暴露于髓过氧化物酶系统时，在蛋白质分子上会形成醌加合物。使用醌修饰的蛋白作为免疫原，通过免疫化学方法检测蛋白上的醌，制备了单克隆抗体。已建立的抗体识别醌-NAC加合物，醌修饰的聚-L-赖氨酸和醌修饰的低密度脂蛋白。使用已建立的针对醌的抗体以及针对色胺酮二酮修饰的蛋白的单克隆抗体，通过免疫组织化学方法观察了人动脉粥样硬化病变中的醌修饰的蛋白，这表明体内发生了血清素和5HIAA的氧化，并伴有生物分子的共价加成。