3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one | 3471-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 3471-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 334.01
• InChiKey: AUVVLHBHNHNTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  高比活性的4,4-二氨基-（-）-烟碱的合成和初步结合研究。

  摘要：

  高比活性（4.7Ci / mmol）的4，4-二氨基-（-）-烟碱（5）已经通过容易制备的4，4-二溴烟碱（3）由（-）-烟碱合成。Scatchard分析5与整个大鼠脑的粗线粒体部分的结合后发现，Ka为4.7 X 10（6）M-1，结合位点/ mg蛋白为13 fmol。

  DOI：

  10.1021/jm00182a028
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3-dibromo-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-二氢-（+）-烟碱的合成：与天然对映异构体的比较结合和分布研究。

  摘要：

  描述了通过（-）4，4-二溴烟碱（IIIb）由（+）-烟碱（Ib）制备4，4-二氢-（+）-烟碱（Vb）（比活为10.3 Ci / mmol）。尽管在CNS中，Ib的效力比（-）-尼古丁（Ia）低10-30倍，但其对整个大鼠脑的粗线粒体或核部分的结合亲和力仅比Ia低三倍。但是，分布研究表明，以2毫克/千克的剂量给药后，（-）-[3H]烟碱的最大脑水平几乎是（+）-[3H]-烟碱的两倍。结合亲和力和立体异构体的位置占烟碱药理学立体特异性的一部分。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701131