(S)-4-methylnicotine | 13270-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methylnicotine
• 英文别名: 3-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-methylpyridine；Pyridine, 4-methyl-3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-；4-methyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 13270-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: COIKDFOCBSAINO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-烟碱的N-酰基吡啶鎓盐合成C-4取代的烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。

  DOI：

  10.1021/ol0520469

文献信息

• Nicotine Chemistry. The Addition of Alkyl Radicals to (<i>S</i>)-(-)-Nicotine: Synthesis of Optically Active 6-Alkylnicotines
  作者：Jeffrey I. Seeman、Leigh E. Clawson、Henry V. Secor

  DOI：10.1055/s-1985-31399

  日期：——

  Radical alkylation of (S)-nicotine (1) with alkanoic acids (6) in the presence of ammonium peroxydisulfate and silver nitrate to give optically active 6-alkylnicotines 4 is described.

  在过硫酸铵和硝酸银的存在下，(S)-尼古丁与脂肪羧酸发生剧烈烷基化反应，生成光学活性的6-烷基尼古丁，这一过程得到了描述。
• 2-Alkyl nicotinoids and processes for their production and use
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0000106A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  2-Alkyl-nicotinoids represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl alkyl or aralkyl, R2 is lower alkyl or phenyl alkyl, and R3 is represented by the formula: wherein R4 is hydrogen or lower alkyl, Rs is lower alkyl, and n is one or two, which are prepared according to the schema: wherein X =chlorine,bromine, iodine or fluorine I The compounds of formula (i) are useful as insecticides.

  由式(I)表示的 2-烷基-烟碱化合物 其中 R1 是氢、低级烷基、苯基烷基或芳烷基，R2 是低级烷基或苯基烷基，R3 由式表示： 其中 R4 是氢或低级烷基，Rs 是低级烷基，n 是一个或两个，它们是按以下方案制备的： 其中 X = 氯、溴、碘或氯、 碘或 氟 I 式 (i) 的化合物可用作杀虫剂。
• Treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP0559495A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The use in the treatment of neurodegenerative disease is described of a substituted nicotine compound having the formula (1): where R represents H or alkyl, R¹ represents alkyl, X represents halo or alkyl, n represents an integer from 0-4 and m represents an integar from 0-3, provided that n plus m equals at least 1. Exemplary nicotine compounds are 5-fluoronicotine, 5-bromonicotine, 4¹-methylnicotine and 5-methylnicotine.

  描述了具有式（1）的取代尼古丁化合物在治疗神经退行性疾病中的用途： 其中 R 代表 H 或烷基，R¹ 代表烷基，X 代表卤代或烷基，n 代表 0-4 的整数，m 代表 0-3 的整数，条件是 n 加 m 至少等于 1。 典型的尼古丁化合物有 5-氟烟碱、5-溴烟碱、4¹-甲基尼古丁和 5-甲基尼古丁。
• Organometallic methylation of nicotine and nicotine N-oxide. Reaction pathways and racemization mechanisms
  作者：Jeffrey I. Seeman、Henry V. Secor、Charles R. Howe、Charles G. Chavdarian、Larry W. Morgan

  DOI：10.1021/jo00173a023

  日期：1983.12
• USE OF A NICOTINE RECEPTOR AGONIST IN THE TREATMENT OF OBSESSIVE COMPULSIVE DISORDER
  申请人：A Carlsson Research AB

  公开号：EP1126846A1

  公开（公告）日：2001-08-29