(4-methoxyphenyl)dimethylsulfonium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)dimethylsulfonium triflate
• 英文别名: MPDST；(4-Methoxyphenyl)-dimethylsulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₃OS
• 分子量: 318.338
• InChiKey: MUWMZBDMCCQYHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)dimethylsulfonium triflate 在 新铜试剂 、 nickel(II)-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline bromide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化剂和锌粉从芳基ulf盐生成有机锌试剂

  摘要：

  现成的芳基二甲基tri三氟甲磺酸盐在镍催化下通过选择性裂解sp 2-杂化碳-硫键与锌粉反应，在温和条件下生成无盐的芳基锌三氟甲磺酸盐。这种镀锌显示出极好的化学选择性，因此代表了与现有方法互补或正交的方案。生成的芳基锌试剂在钯催化和铜介导的交叉偶联反应中均显示出高反应活性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03782
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)dimethylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的甜菜碱甜菜碱：制备和醛的环氧化中的使用。

  摘要：

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。

  DOI：

  10.1021/jo061370u

文献信息

• Redox-Neutral Borylation of Aryl Sulfonium Salts via C–S Activation Enabled by Light
  作者：Chen Huang、Jie Feng、Rui Ma、Shuaishuai Fang、Tao Lu、Weifang Tang、Ding Du、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03850

  日期：2019.12.6

  photoinduced strategy for the borylation of aryl sulfonium salts using bis(pinacolato)diboron as the boron source. This method exploits redox-neutral aryl sulfoniums to gain access to aryl radicals via C-S bond activation upon photoexcitation under transition-metal-free conditions. Therefore, it grants access to diverse arylboronate esters with good performance from easily available aryl sulfoniums accompanied

  本文报道了一种使用双（频哪醇）二硼作为硼源进行芳基sulf盐的硼化的新光诱导策略。该方法利用氧化还原中性芳基sulf在无过渡金属条件下进行光激发时通过CS键活化来获得芳基自由基。因此，它可从容易获得的芳基sulf获得具有良好性能的各种芳基硼酸酯，并伴有温和的条件，操作简便和易于扩展。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• Transition-Metal-Free Aryl–Heteroatom Bond Formation via C–S Bond Cleavage
  作者：Jian-Nan Zhao、Muzaffar Kayumov、Dong-Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02584

  日期：2019.9.20

  Aryl-heteroatom bonds (C-Het) are almost ubiquitously present in chemical molecules. However, methods for diverse C-Het bond formations from a simple substrate are limited. Herein, we report a convenient and efficient C-S bond transformation of aryl sulfoniums to various C-Het bonds (C-O, C-S, C-Sn, C-Si, C-Se) in the absence of any transition-metal catalyst. These reactions proceeded in mild conditions

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。
• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。
• Aromatic sulfonium polyoxomolybdates: tuning the photochromic properties through substitutions on the counter ion moiety
  作者：Ashwani Kumar、Chullikkattil P. Pradeep

  DOI：10.1039/c8ce00345a

  日期：——

  techniques including ESI-MS and single crystal X-ray diffraction (hybrids 1, 2 and 4) analyses. Solid state studies revealed that these hybrids exhibit a color change from yellow to green or dark green under UV illumination and the photochromic properties exhibited by these hybrids can be fine-tuned by introducing various substituents on the counter ion moiety at multiple locations. The observed color change

  新型光响应性多金属氧酸盐杂化物的开发是近年来的活跃研究领域。芳族counter抗衡离子基多金属氧酸盐是一类相对较新的材料，对于结构和电子的微调具有巨大的潜力。继续我们对作为可调光致变色材料的芳族poly多金属氧酸盐的研究，在此我们报告了四种新的芳族sulf多金属氧酸盐（DMTS）3 [PMo 12 O 40 ]（1），（MPDS）3 [PMo 12 O 40 ]（2），（ HMPDS）3 [PMo 12 O 40 ]（3）和（BMPMS）3[PMo 12 O 40 ]（4）；其中，DMTS =二甲基（对甲苯基）,， MPDS =（4-甲氧基苯基）二甲基s，HMPDS =（4-羟基-2-甲基苯基）二甲基and，BMPMS =丁基（4-甲氧基苯基）甲基ulf。这些杂种进行了表征通过各种分析和光谱技术包括ESI-MS和单晶X射线衍射（杂种1，2和4）分析。固态研究表明，这些杂化物在紫外线照射下显