1-dimesitylboryl-2-(phenylthio)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-dimesitylboryl-2-(phenylthio)benzene
• 英文别名: (2-Phenylsulfanylphenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• 化学式: C₃₀H₃₁BS
• 分子量: 434.453
• InChiKey: ZDGDIVFDNQACSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimesitylboryl-2-(phenylthio)benzene 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过螯合，库仑和疏水作用控制bo硼烷的疏水性

  摘要：

  我们描述了一系列featuring硼烷的合成和性能，这些featuring硼烷具有通过邻-或对-亚苯基连接基连接的二甲磺酰基单元和二甲基ulf或甲基苯基sulf部分。在水性介质中进行的酸碱和氟化物阴离子滴定实验表明，[ o-（Mes 2 B）C 6 H 4（SMePh）] +是最路易斯的酸性衍生物。结构和计算分析表明，该阳离子硼烷的有利性质源自sulf和硼烷基单元的邻近，这增强了随后的两性离子o-（Mes 2 XB）C的库仑稳定性。X = OH或F的6 H 4（SMePh）。另一个重要因素是bor硼烷的整体疏水性，我们建议该反应可促进阴离子去溶剂化，这也是有利于BX键形成的因素。最后，o-（Mes 2 FB）C 6 H 4（SMePh）的晶体结构表明，两性离子通过形成B F→S螯合基序进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (fluoro)-dimesitylborane 、 2-bromophenyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-dimesitylboryl-2-(phenylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过螯合，库仑和疏水作用控制bo硼烷的疏水性

  摘要：

  我们描述了一系列featuring硼烷的合成和性能，这些featuring硼烷具有通过邻-或对-亚苯基连接基连接的二甲磺酰基单元和二甲基ulf或甲基苯基sulf部分。在水性介质中进行的酸碱和氟化物阴离子滴定实验表明，[ o-（Mes 2 B）C 6 H 4（SMePh）] +是最路易斯的酸性衍生物。结构和计算分析表明，该阳离子硼烷的有利性质源自sulf和硼烷基单元的邻近，这增强了随后的两性离子o-（Mes 2 XB）C的库仑稳定性。X = OH或F的6 H 4（SMePh）。另一个重要因素是bor硼烷的整体疏水性，我们建议该反应可促进阴离子去溶剂化，这也是有利于BX键形成的因素。最后，o-（Mes 2 FB）C 6 H 4（SMePh）的晶体结构表明，两性离子通过形成B F→S螯合基序进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.035