(2S)-benzyloxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran | 72369-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyloxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran
• 英文别名: (S)-5-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-3(2H)-one；(5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 72369-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ADAONFFOQYCHGZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyloxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S)-2-((benzyloxy)methyl)-4-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4,7-TETRAHYDRO-2H-PYRROLO [3',2':5,6] PYRIDO[2,3-B] [1,4] OXAZEPINE BC1-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BCL-2 DE TYPE 1,3,4,7-TÉTRAHYDRO-2H-PYRROLO[3',2':5,6]PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZÉPINE

  摘要：

  The present invention provides for compounds of Formula (I) wherein A, L, W, and R1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of CLL, SLL, and/or ALL.

  公开号：

  WO2023141536A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 甲烷磺酸 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S)-benzyloxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4,7-TETRAHYDRO-2H-PYRROLO [3',2':5,6] PYRIDO[2,3-B] [1,4] OXAZEPINE BC1-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BCL-2 DE TYPE 1,3,4,7-TÉTRAHYDRO-2H-PYRROLO[3',2':5,6]PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZÉPINE

  摘要：

  The present invention provides for compounds of Formula (I) wherein A, L, W, and R1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of CLL, SLL, and/or ALL.

  公开号：

  WO2023141536A1

文献信息

• Synthesis of four stereoisomers of 4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
  作者：Juji Yoshimura、Shiro Kondo、Masaki Ihara、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81903-5

  日期：1982.1

  5-pentanetetrol of known 2 S configuration was made by a multistep synthesis from d -ribose. Ring-closure of the 1- O -tosyl derivative, 17 , with retention of configuration, followed by oxidation, gave the 2 S enantiomer, 22 , of 2-benzyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuran. The latter was converted by a hydantion synthesis into the 4-amino-4-carboxylic acid (mixture of 2 S ,4 R and 2 S ,4 S isomers, 28 and 29 ).

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。