H-Phe-Trp-Lys-Tyr-OH | 913527-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Trp-Lys-Tyr-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 913527-93-2
• 化学式: C₃₅H₄₂N₆O₆
• 分子量: 642.755
• InChiKey: VQJNHYJZUDLUSX-QBCKSJLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Trp(Nind-For)-Lys-Tyr-OH diacetate 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到H-Phe-Trp-Lys-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  色氨酸上的吲哚（N（ind））-甲酰基（For）基团的脱保护，采用一种新试剂N，N'-二甲基乙基己二胺（DMEDA）在水溶液中进行。

  摘要：

  使用N，N'-二甲基乙基己二胺（DMEDA）（1.5，2.0，3.0 eq）在室温下，以95％的收率实现Trp上吲哚（N（ind））-甲酰基（For）基团的脱保护。一种新试剂已成功应用于模型肽H-Phe-Trp（N（ind）-For）-Lys-Tyr-OH的脱保护反应，从而在91中得到H-Phe-Trp-Lys-Tyr-OH ％ 让。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.211

文献信息

• Anti-nociceptive effect of some synthesized smaller chain tripeptides and tetrapeptides in mice
  作者：Kandasamy Nagarajan、Vinay Kumar、Parul Grover、Roma Ghai、Pritesh Kumar Rai、Shamshir Alam、Umakant Bajaj

  DOI：10.1007/s00044-016-1695-7

  日期：2016.12

  subjected 65 templates and synthesized by dicyclohexyl carbodiimide coupling using polystyrene as solid support. All the synthesized compounds were purified by column chromatography and further confirmed by melting point, infrared, proton nuclear magnetic resonance and mass spectral datas. Acute toxicity studies were performed for dose selection in all the compounds using OECD guidelines 423 (Annexure

  本研究描述了一种合成较小链三肽和四肽并在小鼠中测试其抗伤害感受力的方法。基于疏水性比率和总净电荷作为描述符的合理药物设计，选择了五个潜在客户，即Met-Arg-Tyr（MRY），Met-Val-Tyr（MVY），Met-Ile-Cys-Tyr（MICY ），Met-Trp-Lys-Tyr（MWKY）和Phe-Trp-Lys-Tyr（FWKY）分别来自65个模板，并以聚苯乙烯为固体载体通过二环己基碳二亚胺偶联合成。所有合成的化合物均通过柱色谱法纯化，并通过熔点，红外，质子核磁共振和质谱数据进一步证实。使用OECD指南423（附件2b）对所有化合物进行急性毒性研究，以选择剂量。在瑞士的白化病小鼠中使用乙酸扭体法和热板法测试了肽的抗伤害感受力。LD三肽（MRY，MVY）和四肽（Met-Ile-Cys-Tyr，Met-Trp-Lys-Tyr，Phe-Trp-Lys-Tyr）的50截断mg / kg