2-[(琥珀酰亚胺氧基)羰基]苯甲酸甲酯 | 438470-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(琥珀酰亚胺氧基)羰基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2,5-二氧代吡咯烷-1-甲基邻苯二甲酸酯
• 英文名称: methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl methyl phthalate；MSB；Methyl 2-[(succinimidooxy)carbonyl]benzoate；2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-methyl benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 438470-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: GIJSYLHKJRKNDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C(lit.)
• 沸点：
  431.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(琥珀酰亚胺氧基)羰基]苯甲酸甲酯 在 镍 吡啶 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel selective human melanocortin-3 receptor ligands: Use of the 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-one (Aba) scaffold

  摘要：

  In search of new selective antagonists and/or agonists for the human melanocortin receptor subtypes hMC1R to hMC5R to elucidate the specific biological roles of each GPCR, we modified the structures of the superagonist MT-II (Ac-Nle-c[Asp-HiS-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-NH2) and the hMC3R/hMC4R antagonist SHU9119 (Ac-Nle-c[Asp-HiS-D-Nal(2 ')-Arg-Trp-Lys]-NH2) by replacing the HiS-D-Phe and HiS-D-Nal(2 ') fragments in MT-II and SHU9119, respectively, with Aba-Xxx (4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-one-Xxx) dipeptidomimetics (Xxx = D-Phe/pCl-D-Phe/D-Nal(2 ')). Employment of the Aba mimetic yielded novel selective high affinity hMC3R and hMC3R/hMC5R antagonists. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.020
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 邻苯二甲酸单甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以28%的产率得到2-[(琥珀酰亚胺氧基)羰基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  人工分子钳：一种合成聚合酶的新型设备。

  摘要：

  由环糊精（CD）二聚体组成的合成聚合酶无需使用溶剂和助催化剂即可产生高分子量的环状酯聚合物。一个CD部分连接至超分子催化剂的活性位点，并通过充当人工分子钳位（参见图片）来传播聚合反应。另一个CD部分引发开环聚合。

  DOI：

  10.1002/anie.201102834

文献信息

• Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Bagdanoff Jeffrey T.

  公开号：US09242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。
• Substituted imidazole compounds as KSP inhibitors
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20070037853A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the derivatives together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药用可接受的载体的组合物，以及该化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• Stereoselective Synthesis of Brevianamide E
  作者：Liang Zhao、Jonathan P. May、Jack Huang、David M. Perrin

  DOI：10.1021/ol202880y

  日期：2012.1.6

  The hydroxypyrroloindolenine (Hpi) motif forms the fundamental core of the pentacyclic natural product, brevianamide E, the concise stereoselective synthesis of which, via oxidative cyclization, is described.

  羟基吡咯烷吲哚（Hpi）基序形成了五环天然产物brevianamide E的基本核心，描述了其简明的立体选择性合成，该合成是通过氧化环化进行的。
• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。
• Total Synthesis of the Antimitotic Bicyclic Peptide Celogentin C
  作者：Bing Ma、Biplab Banerjee、Dmitry N. Litvinov、Liwen He、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ja909870g

  日期：2010.1.27

  An account of the total synthesis of celogentin C is presented. A right-to-left synthetic approach to this bicyclic octapeptide was unsuccessful due to an inability to elaborate derivatives of the right-hand ring. In the course of these efforts, it was discovered that the mild Braslau modification of the McFadyen-Stevens reaction offers a useful method of reducing recalcitrant esters to aldehydes.

  介绍了 celogentin C 的全合成。这种双环八肽的从右到左合成方法不成功，因为无法精心设计右手环的衍生物。在这些努力的过程中，发现 McFadyen-Stevens 反应的温和布拉斯劳改性提供了一种将顽固的酯还原为醛的有用方法。然后检查了从左到右的合成策略。左侧大环中不寻常的 Leu-Trp 侧链交联是通过三步序列形成的，包括分子间 Knoevenagel 缩合、自由基共轭加成和 SmI(2) 介导的硝基还原。随后的大环内酰胺化提供了所需的环系。左手环合成的高产率和简洁的性质抵消了自由基共轭加成的适度非对映选择性。然后通过吲哚-咪唑氧化偶联完成右手环特征性的Trp-His侧链连接的形成。值得注意的是，在该反应中需要 Pro-OBn 作为添加剂。详细的机理研究表明 Pro-OBn 可以调节反应混合物中 NCS 的浓度，从而最大限度地减少不需要的二氯化副产物的产生。大环内酰胺化和脱保护