16-羟基辣椒素 | 112848-19-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 16-羟基辣椒素
• 英文名称: 16-hydroxycapsaicin
• 英文别名: 8-Hydroxycapsaicin；16-Hydroxy Capsaicin；(E)-8-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
• CAS: 112848-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• mdl: MFCD21363531
• 分子量: 321.417
• InChiKey: OGBQQOBPAFILCJ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 16-羟基辣椒素
  参考文献：
  名称：

  三种辣椒素脂肪族代谢物的实用合成：16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素

  摘要：

  摘要 报道了 16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素（辣椒素的主要脂肪族代谢物）的首次直接合成。hept-6-enoic 酸与香草胺盐酸盐的酰胺化，然后使用 2-methylbut-3-en-2-ol 作为合作伙伴进行烯烃复分解，以 56.1% 的总收率和出色的E-选择性提供 16-羟基辣椒素。庚-6-烯酸甲酯与 but-3-en-2-one 的E-选择性烯烃复分解生成 α,β-不饱和酮化合物，该化合物与 Ph 3 P + MeBr -发生 Wittig 反应, 提供相应的 1,3-二烯衍生物。通过水解脱甲基和硼氢化-氧化引入羟基后，该二烯可进一步转化为16,17-脱氢辣椒素和17-羟基辣椒素，总产率分别为35.6%和7.8%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2195113

文献信息

• Regioselective hydroxylation and dehydrogenation of capsaicin and dihydrocapsaicin by cultured cells of <i>Phytolacca americana</i>
  作者：Kei Shimoda、Tsubasa Ono、Hiroki Hamada

  DOI：10.1093/bbb/zbaa004

  日期：2021.1.7

  The biotransformations of capsaicin and dihydrocapsaicin were investigated using cultured plant cells of Phytolacca americana as biocatalysts. Four products, ie 15-hydroxycapsaicin, dihydrocapsaicin, 15-hydroxydihydrocapsaicin, and capsaicin 4-β-glucoside, were isolated from the suspension cultures of P. americana treated with capsaicin for 3 days, showing that capsaicin was regioselectively hydroxylated, reduced, and glucosylated by cultured P. americana cells. On the other hand, dihydrocapsaicin was regioselectively dehydrogenated, hydroxylated, reduced, and glucosylated to give four products, ie capsaicin, 15-hydroxycapsaicin, 15-hydroxydihydrocapsaicin, and capsaicin 4-β-glucoside, by cultured P. americana cells. In this paper, it is reported, for the first time, that dihydrocapsaicin is converted into 15-hydroxydihydrocapsaicin by plant cultured cells.

  摘要：使用美洲珍珠花培养植物细胞作为生物催化剂，研究了辣椒素和二氢辣椒素的生物转化过程。从经过辣椒素处理3天的美洲珍珠花悬浮细胞培养物中分离出四种产物，即15-羟基辣椒素、二氢辣椒素、15-羟基二氢辣椒素和辣椒素4-β-葡萄糖苷，表明辣椒素在培养的美洲珍珠花细胞中被选择性地羟基化、还原和葡萄糖化。另一方面，二氢辣椒素通过培养的美洲珍珠花细胞被选择性地脱氢、羟基化、还原和葡萄糖化，形成四种产物，即辣椒素、15-羟基辣椒素、15-羟基二氢辣椒素和辣椒素4-β-葡萄糖苷。本文首次报道了植物培养细胞将二氢辣椒素转化为15-羟基二氢辣椒素的过程。
• Aliphatic hydroxylation and epoxidation of capsaicin by cytochrome P450 CYP505X
  作者：Anna K. Migglautsch、Melissa Willim、Bettina Schweda、Anton Glieder、Rolf Breinbauer、Margit Winkler

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.049

  日期：2018.10

  active compound in chili peppers – was oxidized most efficiently (4.36 μM/min) in a whole cell mediated biotransformation. The products were isolated, purified and their structures elucidated by 1D and 2D NMR. The two major metabolites showed modifications on the lipophilic side chain. Specifically, capsaicin was hydroxylated at position 8 to give (E)-8-hydroxy-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide

  微生物细胞色素P450酶（CYP）能够模拟人CYP的代谢。一项挑战是鉴定相应的药物代谢物，并将底物特异性与人类酶的底物特异性进行比较。在这项研究中，来自烟曲霉的VIII类自足CYP （CYP505X）及其酶的变体在大肠杆菌中异源表达。使用活性药物成分（API）和（杂环）化合物确定变体的底物范围。辣椒素（辣椒中的活性化合物）在全细胞介导的生物转化中被最有效地氧化（4.36μM/ min）。分离，纯化产物，并通过1D和2D NMR阐明其结构。这两种主要代谢物在亲脂性侧链上显示出修饰。具体地，将辣椒素在8位羟基化以得到（E） -8-羟基-N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-8-甲基非-6-烯酰胺并在双键上环氧化以得到N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-5-（3-异丙基环氧乙烷-2-基）-戊酰胺。
• A practical synthesis of three aliphatic metabolites of capsaicin: 16-Hydroxycapsaicin, 17-hydroxycapsaicin, and 16,17-dehydrocapsaicin
  作者：Die Li、Lulu Guo、Xiaodong Guo、Jian Mao、Fuqiang Liu、Guobi Chai、Qingzhao Shi、Lingbo Ji、Dingzhong Wang、Qidong Zhang、Wu Fan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2195113

  日期：2023.6.3

  Abstract The first straightforward synthesis of 16-hydroxycapsaicin, 17-hydroxycapsaicin and 16,17-dehydrocapsaicin, the major aliphatic metabolites of capsaicin, is reported. The amidation of hept-6-enoic acid with vanillylamine hydrochloride, followed by olefin metathesis using 2-methylbut-3-en-2-ol as partner furnished 16-hydroxycapsaicin in 56.1% overall yield with excellent E-selectivity. The

  摘要 报道了 16-羟基辣椒素、17-羟基辣椒素和 16,17-脱氢辣椒素（辣椒素的主要脂肪族代谢物）的首次直接合成。hept-6-enoic 酸与香草胺盐酸盐的酰胺化，然后使用 2-methylbut-3-en-2-ol 作为合作伙伴进行烯烃复分解，以 56.1% 的总收率和出色的E-选择性提供 16-羟基辣椒素。庚-6-烯酸甲酯与 but-3-en-2-one 的E-选择性烯烃复分解生成 α,β-不饱和酮化合物，该化合物与 Ph 3 P + MeBr -发生 Wittig 反应, 提供相应的 1,3-二烯衍生物。通过水解脱甲基和硼氢化-氧化引入羟基后，该二烯可进一步转化为16,17-脱氢辣椒素和17-羟基辣椒素，总产率分别为35.6%和7.8%。