N-(7-methoxycoumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole | 1286276-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(7-methoxycoumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole
• 英文别名: 7-methoxy-3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromene-2-one；3-(Benzotriazole-1-carbonyl)-7-methoxychromen-2-one；3-(benzotriazole-1-carbonyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1286276-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 321.292
• InChiKey: YMBQTSGNVNSYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫普罗宁 、 N-(7-methoxycoumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 以85%的产率得到2-{2-[(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)thio]propanamido}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarin Conjugates of Biological Thiols for Fluorescent Detection and Estimation

  摘要：

  带香豆素标记的硫酯是通过使用N-香豆素-3-羧酰苯并三氮唑有效制备的。硫酯在生理pH 7.4的缓冲溶液中测量其吸收（λabs）、荧光（λem）波长最大值和量子产率（Φ）。四种产物的量子产率（Φ = 0.0318-0.1068）高于其前体7-甲氧基-3-(1H-苯并三氮唑-1-基羧酰)-2H-色烯-2-酮（Φ = 0.0195），这表明此类衍生物可能适用于定量硫醇检测。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259991
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 7-甲氧基香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以86%的产率得到N-(7-methoxycoumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarin Conjugates of Biological Thiols for Fluorescent Detection and Estimation

  摘要：

  带香豆素标记的硫酯是通过使用N-香豆素-3-羧酰苯并三氮唑有效制备的。硫酯在生理pH 7.4的缓冲溶液中测量其吸收（λabs）、荧光（λem）波长最大值和量子产率（Φ）。四种产物的量子产率（Φ = 0.0318-0.1068）高于其前体7-甲氧基-3-(1H-苯并三氮唑-1-基羧酰)-2H-色烯-2-酮（Φ = 0.0195），这表明此类衍生物可能适用于定量硫醇检测。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259991

文献信息

• Novel Fluorescent Aminoxy Acids and Aminoxy Hybrid Peptides
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-0030-1258345

  日期：2011.1

  α-Aminoxy acid conjugates and hybrid α-aminoxy dipeptide conjugates showing blue to green fluorescence (with quantum yields 0.23-0.71) were synthesized (75-92% yield) from N-acylbenzotriazoles. 7-Methoxycoumarin derivatives were obtained (quantum yields φ 0.35-0.71) that could be suitable for peptide assays. The wavelengths of the absorption maxima (λAbs) and the fluorescence emission maxima (λEm)

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽
• Photophysics of novel coumarin-labeled depsipeptides in solution: sensing interactions with SDS micelle via TICT model
  作者：Suvendu Biswas、Ilker Avan、Akash K. Basak、Nader E. Abo-Dya、Abdullah Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1007/s00726-013-1483-3

  日期：2013.7

  N-Acylbenzotriazoles enable the synthesis (69-92 % yield) of blue to green fluorescent coumarin-labeled depsidipeptides 8a-f (quantum yields 0.004-0.97) and depsitripeptides 12a-d (quantum yields 0.02-0.96). Detailed photophysical studies of fluorescent coumarin-labeled depsipeptides 8a-f and 12a-d are reported for both polar protic and polar aprotic solvents. 7-Methoxy and 7-diethylaminocoumarin-3-ylcarbonyl depsipeptides 8c,f and 12d are highly solvent sensitive. These highly fluorescent compounds could be useful for peptide assays. Further photophysical studies of 7-diethylaminocoumarin-labeled depsipeptides 8c,12d within the micellar microenvironment of SDS reflect their ability to bind with the biological membrane, suggesting potential applications in the fields of bio- and medicinal chemistry.
• Synthesis of Coumarin Conjugates of Biological Thiols for Fluorescent Detection and Estimation
  作者：Alan Katritzky、Tarek Ibrahim、Srinivasa Tala、Nader Abo-Dya、Zakaria Abdel-Samii、Said El-Feky

  DOI：10.1055/s-0030-1259991

  日期：2011.5

  Coumarin-labeled thioesters are efficiently prepared from biological thiols using N-coumarin-3-carbonyl benzotriazoles. Absorption (λabs), fluorescence (λem) wavelength maxima and quantum yields (φ) for the thioesters are measured in buffer solution at physiological pH 7.4. Quantum yields (φ = 0.0318-0.1068) of four of the products are higher than their precursor 7-methoxy-3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one (φ = 0.0195), suggesting that derivatives of this type could be suitable for quantitative thiol assays.

  带香豆素标记的硫酯是通过使用N-香豆素-3-羧酰苯并三氮唑有效制备的。硫酯在生理pH 7.4的缓冲溶液中测量其吸收（λabs）、荧光（λem）波长最大值和量子产率（Φ）。四种产物的量子产率（Φ = 0.0318-0.1068）高于其前体7-甲氧基-3-(1H-苯并三氮唑-1-基羧酰)-2H-色烯-2-酮（Φ = 0.0195），这表明此类衍生物可能适用于定量硫醇检测。