(2R,3R,5R)-benzyl-1-aza-3-(2'-hydroxyethyl)-4-oxa-7-oxobicyclo<3,2,0>heptane-2-carboxylate | 59897-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-benzyl-1-aza-3-(2'-hydroxyethyl)-4-oxa-7-oxobicyclo<3,2,0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 59897-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: HPQSSOUSQDEFRX-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克拉维酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R)-benzyl-1-aza-3-(2'-hydroxyethyl)-4-oxa-7-oxobicyclo<3,2,0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  棒酸生物合成中中间体的分离

  摘要：

  利用主要同位素效应的操作，可以分离和表征棒酸生物合成中迄今未知的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39900000617

文献信息

• Isolation of dihydroclavaminic acid, an intermediate in the biosynthesis of clavulanic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Justin S. Bryans、Alain O. Bringhen、Janice B. Coates、Nicholas P. Crouch、Matthew D. Lloyd、Christopher J. Schofield、Stephen W. Elson、Keith H. Baggaley、Robert Cassels、Neville Nicholson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86446-2

  日期：1991.1

  A primary isotope effect was utilised in an in vitro study to allow the isolation and characterisation of an intermediate between proclavaminic acid and clavaminic acid, in clavulanic acid biosynthesis. 1

  在体外研究中利用了主要的同位素效应，从而在棒酸的生物合成中分离和表征了原蛋白和酸之间的中间体。1个