2-氨基-3-((N-2,4,6-三甲基苯磺酰基)吲哚)丙酸 | 92916-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-((N-2,4,6-三甲基苯磺酰基)吲哚)丙酸
• 英文名称: H-Trp(Mts)-OH
• 英文别名: N-Mesitylenesulfonyltryptophan；(2S)-2-amino-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 92916-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: MWHQGVQXBUBVGZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-((N-2,4,6-三甲基苯磺酰基)吲哚)丙酸 在 三氟甲磺酸 、 DL-苯丙氨酸 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXI。Nin-间苯二甲磺酰基色氨酸，一种肽合成的新衍生物。

  摘要：

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2660
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Trp(Mts)-OH 在 trifluoroacetic acid-anisole 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-氨基-3-((N-2,4,6-三甲基苯磺酰基)吲哚)丙酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXI。Nin-间苯二甲磺酰基色氨酸，一种肽合成的新衍生物。

  摘要：

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2660

文献信息

• Acceleration of the N.ALPHA.-Deprotection Rate by the Addition of m-Cresol to Diluted Methanesulfonic Acid and Its Application to the Z(OMe)-Based Solid-Phase Syntheses of Human Pancreastatin-29 and Magainin 1.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Junko NAKAMURA、Katsuhiro NOGUCHI、Susumu FUNAKOSHI、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.954

  日期：——

  In solid-phase peptide synthesis, the addition of m-cresol to diluted methanesulfonic acid (MSA) in dichloromethane accelerated the deprotection rate of the acid-labile alpha-amino protecting group, the p-methoxybenzyloxycarbonyl (Z(OMe)) group. Further, 0.1 M MSA, 20% m-cresol/CH2Cl2 was found to be a practically useful N alpha-deprotecting reagent system, since the deprotection of the Z(OMe) group

  在固相肽合成中，将间甲酚添加到二氯甲烷中的稀释甲磺酸（MSA）中可加快酸不稳定的α-氨基保护基对甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））的脱保护速度。此外，发现0.1 M MSA，20％间甲酚/ CH2Cl2是一种实用的Nα-脱保护试剂体系，因为Z（OMe）基团的脱保护在室温下30分钟内有选择地发生，而另一个保持完整侧链保护基，例如苄氧基羰基，苄基酯，Sp-甲氧基苄基和NG-均三甲苯基-2-磺酰基。该试剂体系应用于人胰泌素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成。
• Studies on peptides. CXXI. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan, a new derivative for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、KOICHI YASUMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.2660

  日期：——

  The mesitylenesulfonyl (Mts) group was introduced at the Nin of tryptophan by Illi's method. This group is stable under various conditions required for practical peptide synthesis, such as treatments with dil. alkali, hydrazine hydrate, TFA and even 4 N HCl-dioxane or 25% HBr-AcOH. HF is not able to remove this protecting group, but it can be smoothly cleaved by 1 M trifluoromethanesulfonic acid/TFA or methanesulfonic acid. The usefulness of this new tryptophan derivative, Trp (Mts), for practical peptide synthesis was demonstrated by the synthesis of cholecystokinin-heptapeptide as an example.

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。