t-butyl 2-amino-5-cyanobenzoate | 668261-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-amino-5-cyanobenzoate
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-5-cyanobenzoate
• CAS: 668261-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IUZXJAHIUFLECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-amino-5-cyanobenzoate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)nicotinamido)-5-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel anthranilic acids as antibacterial agents: Extensive evaluation of structural and physical properties on antibacterial activity and human serum albumin affinity

  摘要：

  In the past few years a significant effort has been devoted by Pharmacia toward the discovery of novel antibiotics. We have recently described the identification of an anthranilic acid lead 1 and the optimization resulting in the advanced lead 2. In this report, we describe the preparation of several selected analogs to probe the dependency of this template for antibacterial activity and the affinity these compounds have for human serum albumin (HSA). These analogs illustrate that decreased affinity for HSA can be achieved while retaining relevant antibacterial activity. The most important factor for reduced HSA affinity is decrease in log P rather than a structural change. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸叔丁酯 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到t-butyl 2-amino-5-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。

  公开号：

  WO2004018428A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 水 、 ethyl 6-chloro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酰氯 、 在 水 、 草酰氯 、 二氯甲烷 、 t-butyl 2-amino-5-cyanobenzoate 、 吡啶 、 盐酸 、 Brine 、 white solid 、 t-butyl ester 、 Tetrahydrofuran ethanol 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 35.75h， 以yielding 250 mg of white solid的产率得到2-{[(6-chloro-1, 2-benzisoxazol-3-yl)carbonyl]amino}-5-cyanobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial benzoic acid derivatives

  摘要：

  这项发明提供了抗微生物药剂及其使用方法，用于哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染。

  公开号：

  US20040110802A1

文献信息

• Preparation of novel antibacterial agents. Replacement of the central aromatic ring with heterocycles
  作者：Jianke Li、Brian D. Wakefield、J. Craig Ruble、Cory M. Stiff、Donna L. Romero、Keith R. Marotti、Michael T. Sweeney、Gary E. Zurenko、Douglas C. Rohrer、Atli Thorarensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.055

  日期：2007.4

  Discovery of novel antibacterial agents is a significant challenge. We have recently reported on our discovery of novel antibacterial agents in which we have rapidly optimized potency utilizing a parallel chemistry approach. These advanced leads suffer from high affinity for human serum albumin (HSA). In an effort to decrease the affinity for HSA we have prepared a series of heterocyclic analogs, which

  发现新型抗菌剂是一项重大挑战。最近，我们报道了我们发现的新型抗菌剂，其中我们已利用并行化学方法快速优化了药效。这些先进的铅对人血清白蛋白（HSA）具有很高的亲和力。为了降低对HSA的亲和力，我们制备了一系列杂环类似物，它们保留了抗菌活性，并降低了对HSA的亲和力。
• Antibacterial agents
  申请人：Thorarensen Atli

  公开号：US20050113450A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to antibacterial agents that are useful for sterilization, sanitation, antisepsis, and disinfection

  本发明涉及用于杀菌、卫生、消毒和消毒的抗菌剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018414A3

  公开（公告）日：2004-06-17
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Preparation of novel anthranilic acids as antibacterial agents: Extensive evaluation of structural and physical properties on antibacterial activity and human serum albumin affinity
  作者：Atli Thorarensen、Jianke Li、Brian D. Wakefield、Donna L. Romero、Keith R. Marotti、Michael T. Sweeney、Gary E. Zurenko、Ronald W. Sarver

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.036

  日期：2007.6

  In the past few years a significant effort has been devoted by Pharmacia toward the discovery of novel antibiotics. We have recently described the identification of an anthranilic acid lead 1 and the optimization resulting in the advanced lead 2. In this report, we describe the preparation of several selected analogs to probe the dependency of this template for antibacterial activity and the affinity these compounds have for human serum albumin (HSA). These analogs illustrate that decreased affinity for HSA can be achieved while retaining relevant antibacterial activity. The most important factor for reduced HSA affinity is decrease in log P rather than a structural change. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.