ethyl 6-chloro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate | 203259-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: ethyl 6-chloro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-chlorobenzo[d]isoxazole-3-carboxylate；ethyl 6-chloro-1,2-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 203259-52-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: WGDNTQKMDOWYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-羟基-4-氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl α-hydroxyimino-2,4-dichlorophenylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl 6-chloro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Antibacterial benzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110802A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗微生物药剂及其使用方法，用于哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染。
• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. V. Synthesis and Pharmacological Activity of the Optical Isomers of TZC-5665.
  作者：Toshimi SEKI、Arihiro KANADA、Tomio NAKAO、Masahumi SHIRAIWA、Hajime ASANO、Katsuhiko MIYAZAWA、Tsutomu ISHIMORI、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.84

  日期：——

  four optical isomers of TZC-5665 (1), a candidate for the treatment of congestive heart failure, was achieved by the reaction of chiral diaminopyridazinone (2) with chiral glycidyl ether. (3). The hypotensive and beta-blocking activities of 1 and its optical isomers were examined when given intravenously into anesthetized rats. Furthermore these compounds were evaluated for inhibitory activity on cAMP

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。