(4E)-4-(4-甲氧基苄亚基)-3,4-二氢-2H-吡咯 | 749254-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4E)-4-(4-甲氧基苄亚基)-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (4E)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 749254-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JSXBJMIAZDKXEN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(4-甲氧基苄亚基)-3,4-二氢-2H-吡咯 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯啉离子的开环使 4-烷基 N-芳基吡唑的区域选择性合成成为可能

  摘要：

  已经报道了一种前所未有的区域选择性合成 1,3-二芳基 4-烷基吡唑的方法。在芳基肼存在下，通过不饱和吡咯啉离子的开环环化反应，合成了多种 1,3-二芳基 4-烷基吡唑作为单一区域异构体。该方法避免使用通常对于合成 4-烷基N-芳基吡唑必不可少的额外烷基化步骤和有害氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00727
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(4E)-4-(4-甲氧基苄亚基)-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  将脂肪胺的直接β-C（sp 3）–H功能化为α，β-不饱和胺，醛和铬酮

  摘要：

  开发了一种无金属的脂肪胺直接β-C（sp 3）-H官能化方法。该方法基于直接从相应的脂族胺产生烯胺的反应，否则该反应需要金属试剂和/或外部氧化剂的帮助。该反应操作简单，通用，并且在官能化环状和非环状胺方面都非常有效。从N-杂环获得结构多样的不饱和亚胺，而无环胺则提供具有出色E / Z-选择性的2-烷基肉桂醛和苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01744

文献信息

• Design and Photochemical Characterization of a Biomimetic Light-Driven Z<i>/</i>E Switcher
  作者：Diego Sampedro、Annapaola Migani、Alessandra Pepi、Elena Busi、Riccardo Basosi、Loredana Latterini、Fausto Elisei、Stefania Fusi、Fabio Ponticelli、Vinicio Zanirato、Massimo Olivucci

  DOI：10.1021/ja038859e

  日期：2004.8.1

  prototype biomimetic molecular switchers 4-cyclopenten-2'-enylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium and its 5,5'-dimethyl derivative both containing the penta-2,4-dieniminium chromophore. To find support for the predicted behavior, we also report the photochemical reaction path of the synthetically accessible compound 4-benzylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium. We show that the preparation and photochemical characterization

  多烯的质子化席夫碱 (PSB) 构成一类由生物进化选择的光驱动开关，为人工光驱动分子装置或马达的开发提供模型化合物。在本文中，我们的主要目标是通过结合计算和实验研究表明，可以设计适合此类应用的人工 PSB。下面，我们使用计算光化学的方法来设计和表征原型仿生分子开关 4-cyclopenten-2'-enylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium 及其 5,5'-二甲基衍生物均含有五- 2,4-dieniminium 发色团。为了找到对预测行为的支持，我们还报告了可合成化合物 4-benzylidene-3 的光化学反应路径，4-二氢-2H-吡咯啉。我们表明，该化合物（连同三种不同的 N-甲基衍生物）的制备和光化学表征为预测的光异构化机制提供了支持，并提供了有关其对分子环境敏感性的信息。