2-氨基-2-脱氧-D-赤酮酸 | 21768-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-脱氧-D-赤酮酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-Amino-3,4-dihydroxybutanoic acid
• CAS: 21768-44-5
• 化学式: C₄H₉NO₄
• 分子量: 135.12
• InChiKey: JBNUARFQOCGDRK-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧-D-赤酮酸 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 D-erythro-2-amino-3,4-dihydroxy-butyric acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Four α-Amino-β,γ-dihydroxybutyric Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a029
• 作为产物：
  描述：

  L-erythro-α-amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric acid 生成 2-氨基-2-脱氧-D-赤酮酸
  参考文献：
  名称：

  ds-erythro-2-amino-3,4-dihydroxybutanoic acid, a constituent in the edible mushroom, lyophyllum ulmarium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80409-4

文献信息

• Diastereoselective Strecker reaction of D-glyceraldehyde derivatives. A novel route to (2S,3S)- and (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid
  作者：Carlos Cativiela、María D. Día-de-Villegas、JoséA. Gálvez、JoséI. García

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00493-0

  日期：1996.7

  Efficient and stereoselective synthetic routes to enantiomerically pure (2R,3S)- and (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid have been developed using the stereoselective Strecker type reaction of carbonyl compounds derived from appropriately protected D-glyceraldehyde. The stereoselectivity of the cyanide addition was shown to be dependent on the presence of metal complexing agents, which is essential

  利用适当衍生自羰基化合物的立体选择性斯特雷克型反应，已开发出对映体纯的（2 R，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的高效和立体选择性合成路线受保护的D-甘油醛。已表明氰化物加成的立体选择性取决于金属络合剂的存在，这对于（2 R）-2,3-二-O-苄基-D-甘油醛是必不可少的。另外，已经进行了理论计算以合理化反应的立体化学过程。
• A stereoselective synthesis of (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid using an ether directed aza-Claisen rearrangement
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.161

  日期：2007.5

  A new approach for the stereoselective synthesis of (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid, an α-amino acid from Lyophyllum ulmarium, has been accomplished using an ether directed aza-Claisen rearrangement. On investigation of optimal conditions for this key step it was shown for the first time that Au(I) can be used to catalyse this transformation.

  立体定向合成（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸（一种来自Lyophyllum ulmarium的α-氨基酸）的立体选择性合成新方法已经通过使用醚导向的氮杂-克莱森重排法完成。在研究此关键步骤的最佳条件时，首次证明可以使用Au（I）催化这种转化。
• Studies on Hydroxy Amino Acids. II. The Optical Resolution of α-Amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric Acid
  作者：Kenji Okawa、Kiyotaka Hori、Katsutoshi Hirose、Yasuo Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.42.2720

  日期：1969.9
• Studies on the aza-Claisen rearrangement of 4,5-dihydroxylated allylic trichloroacetimidates: the stereoselective synthesis of (2R,3S)- and (2S,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acids
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.062

  日期：2008.9

  Two new synthetic approaches, involving substrate directed aza-Claisen rearrangements and aza-Claisen rearrangements mediated by chiral Pd(II) catalysts, have been developed for the stereoselective synthesis of (2R,3S)-2-amino-3,4-dihydroxybutyric acid, a dihydroxylated alpha-amino acid from the edible mushroom, Lyophyllum ulmarium and its (2S,3S)-unnatural diastereomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthese einer ?, ??-Diamino-?, ??-dioxy-n-adipins�ure
  作者：Hermann O. L. Fischer、Leonhard Feldmann

  DOI：10.1002/hlca.19360190182

  日期：——