2-(1H-吲哚-1-基)苯甲腈 | 25699-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(1H-吲哚-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)indole；N-(2-nitrilephenyl)-indole；2-indol-1-ylbenzonitrile；1-o-Cyanophenylindol；1-(2-cyanophenyl)indole
• CAS: 25699-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: YOWVTEBFRUVRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-1-基)苯甲腈 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed decyanation of inert carbon–cyano bonds

  摘要：

  镍催化的芳基和脂肪族氰化物的脱氰化反应已发展起来，以氢硅烷作为氢源。这种方法易于操作、可扩展，并且无需在手套箱中进行。该方法已被应用于氰基导向的功能化反应以及苄基氰的α-取代反应中。

  DOI：

  10.1039/c2cc36883h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氟苯腈 在 18-冠醚-6 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到2-(1H-吲哚-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  介导吲哚N-芳基化的新方法

  摘要：

  吲哚在37％的存在下与芳基亲电试剂反应，并在120°C的DMSO中催化18-冠-6生成选择性的1-芳基吲哚，收率相当好。含有电子上不利的取代模式或离去基团（例如3-氯苄腈）的亲电试剂在反应条件下有效偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02157-4

文献信息

• 一种高效制备含有吲哚结构单元的稠环化合 物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN111793069B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种制备含有吲哚结构单元的稠环化合物的方法。该方法步骤如下：使三氟甲磺酸酯(MeOTf)与式I所示的2‑吲哚基苯腈衍生物进行反应，得到式II所示目标化合物。本发明所提供的含有吲哚结构单元的稠环化合物的制备方法科学合理，整个过程没有使用任何金属试剂；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化等特点。
• N-Arylation of Heterocycles with Activated Chloro- and Fluoroarenes using Nanocrystalline Copper(II) Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Jagjit Yadav、Soumi Laha、Bojja Sreedhar、Shailendra Jha

  DOI：10.1002/adsc.200600483

  日期：2007.8.6

  Nanocrystalline copper oxide was found to be an effective heterogeneous catalyst for the N-arylation of heterocycles with activated chloro- and fluoroarenes using potassium carbonate as base. N-Arylated products were isolated in good to excellent yields. The catalyst can be used for five cycles with almost consistent activity.

  发现纳米晶氧化铜是有效的非均相催化剂，用于使用碳酸钾作为碱将杂环与活化的氯代和氟代芳烃进行N-芳基化。分离出N-丙烯酸化产物，收率良好至优异。该催化剂可用于五个循环，具有几乎一致的活性。
• Nickel-catalyzed hydrogenolysis of unactivated carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c3cc44562c

  日期：——

  Selective hydrogenolysis of C-CN bonds can allow chemists to take advantage of ortho-directing ability, alpha-C-H acidity and electron withdrawing ability of the cyano group for synthetic manipulations. We have discovered hydrogenolysis of aryl and aliphatic cyanides under just 1 bar of hydrogen by using a nickel catalyst. This protocol was applied in the aryl cyanide directed functionalization reaction

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。
• 一种多取代稠合吲哚并吲哚类化合物的制备 方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105061436B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明公开了一种多取代稠合吲哚并吲哚类化合物的制备方法。其包括如下步骤：在催化剂存在下，将式II所示化合物和式III所示化合物于有机溶剂中进行分子内环化反应，得到式I所示化合物。本发明的制备方法具有经济、便捷、普适和绿色的特点，能制备得到高附加值的杂环化合物。
• Synthesis of fused polycyclic indoles via Cu(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-(2-cyanophenyl)indoles in the presence of diaryliodonium salts
  作者：Lei Zhang、Yunpeng Wang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.022

  日期：2017.1

  A novel and mild method for the synthesis of fused polycyclic indoles of [1,2-a]indol-10-imines via a Cu(OTf)2-catalyzed the intramolecular cyclization of N-(2-cyanophenyl)indoles in the presence of diaryliodonium salts has been developed.

  通过Cu（OTf）2合成[1,2 - a ]吲哚-10-亚胺的稠合多环吲哚的新颖温和的方法在存在下，催化N-（2-氰基苯基）吲哚的分子内环化。已开发出二芳基碘鎓盐。